Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(1,4-dimethyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-5-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 863651-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(1,4-dimethyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-5-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 863651-33-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₁₀
• 分子量: 386.356
• InChiKey: JQGPLCDJZFBKCI-MTZPMYSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(1,4-dimethyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-5-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 乙硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5Z)-3,4-diacetyloxy-5-(2,5-dioxohexan-3-ylidene)oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  染料敏化糖呋喃的光氧化，作为新型C-核苷的合成策略和官能外型-glycals

  摘要：

  β-呋喃呋喃糖基呋喃1e的亚甲基蓝敏化光氧化，然后原位进行Et 2 S处理，几乎可以定量地得到构象稳定的β-呋喃呋喃糖苷4e。后者通过用NH 2 NH 2环化而转化为哒嗪C-核苷6e，并通过与重氮甲烷的1，3-偶极环加成而转化为吡唑啉7e。环氧化双键的尝试失败了，二甲基二环氧乙烷（DMDO）保持4e不变，NEt 3 / t -BuOOH或NaOO- t -Bu分别提供了新的和出乎意料的exo。糖E，Z - 8e和新型呋喃衍生物9。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.109
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 molecular sieve 、 氧气 、 亚甲兰 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(1,4-dimethyl-2,3,7-trioxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-5-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  染料敏化糖呋喃的光氧化，作为新型C-核苷的合成策略和官能外型-glycals

  摘要：

  β-呋喃呋喃糖基呋喃1e的亚甲基蓝敏化光氧化，然后原位进行Et 2 S处理，几乎可以定量地得到构象稳定的β-呋喃呋喃糖苷4e。后者通过用NH 2 NH 2环化而转化为哒嗪C-核苷6e，并通过与重氮甲烷的1，3-偶极环加成而转化为吡唑啉7e。环氧化双键的尝试失败了，二甲基二环氧乙烷（DMDO）保持4e不变，NEt 3 / t -BuOOH或NaOO- t -Bu分别提供了新的和出乎意料的exo。糖E，Z - 8e和新型呋喃衍生物9。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.109

文献信息

• Dye-Sensitized Photooxygenation of Furanosyl Furans:  Synthesis of a New Pyridazine <i>C</i>-Nucleoside
  作者：Flavio Cermola、M. Rosaria Iesce、Gianluca Buonerba

  DOI：10.1021/jo0504159

  日期：2005.8.1

  The dye-sensitized photooxygenation of furanosyl furans easily affords C- or O-glycosides with cis-α,β-unsaturated 1,4-dioxo aglycones. The reaction, performed on a ribofuranosyl furan, provides a useful new entry to a novel pyridazine C-nucleoside that can be achieved through a simple one-pot procedure.

  呋喃糖基呋喃的染料敏化光氧化，得到易于C-或O-与顺苷- α，β -不饱和的1,4-二氧代糖苷配基。在呋喃核糖基呋喃核糖核酸上进行的反应为新型哒嗪C-核苷提供了一个有用的新入口，可以通过简单的一锅法实现。