methyl (6R,7R,10S)-(2E,4E)-7-(-tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6,10-trimethyl-2,4-dodecadienoate | 138148-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (6R,7R,10S)-(2E,4E)-7-(-tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6,10-trimethyl-2,4-dodecadienoate
• 英文别名: methyl (6R,7R,10R)-(2E,4E)-7-(-tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6,10-trimethyl-2,4-dodecadienoate；methyl (2E,4E,6R,7R,10S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6,10-trimethyldodeca-2,4-dienoate
• CAS: 138148-84-2
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃Si
• 分子量: 382.659
• InChiKey: DKVJZTINFYJCPK-VGEHMQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R,7R,10S)-(2E,4E)-7-(-tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6,10-trimethyl-2,4-dodecadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (6R,7R,10R)-(2E,4E)-7-(-tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6,10-trimethyl-2,4-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Harashima, Susumu, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 391 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2,6-dimethyl-2-octen-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 methyl (6R,7R,10S)-(2E,4E)-7-(-tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6,10-trimethyl-2,4-dodecadienoate
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Harashima, Susumu, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 391 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assignment of (6R*,10R*)-relative stereochemistry to the major component of the sex pheromone of the maritime pine scale, matsucoccus feytaudi
  作者：Kenji Mori、Susumu Harashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79447-0

  日期：1991.10

  (2E,4E,6R,10S)-4,6,10-Trimethyl-2,4-dodecadien-7-one 1 and its (6S,10S)-isomer were synthesized. The H-1 NMR spectrum of (6S,10S)-1 coincided with that reported for the major component of the sex pheromone of Matsucoccus feytaudi, which must therefore be either (6S,10S)- or (6R,10R)-1.

  (2E,4E,6R,10S)-4,6,10-三甲基-2,4-十二碳二烯-7-酮 1 及其 (6S,10S)-异构体被合成。 (6S,10S)-1 的 H-1 NMR 谱与松突圆蚧 Matsucoccus feytaudi 性信息素主要成分的报告相符，因此该物质必定是 (6S,10S)-或 (6R,10R)-1。