5-oxo-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypentanoic acid | 928854-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxo-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypentanoic acid
• CAS: 928854-33-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: CPHOTQAGGBAVQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypentanoic acid 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) 4-(1-hydroxycyclohexyl)-5-[methoxy(methyl)amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  O-烷酰基-和2-烯酰基TEMPOs（2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）的烷基化，羟醛及相关反应：与酯类和酰胺类比较，可了解其阴离子种类的反应性

  摘要：

  由LDA处理后，由O-烷酰基TEMPO产生的锂阴离子物质首先被用作亲核试剂，用于烷基化，迈克尔加成反应，直接的羟醛反应等。烷基化在亚甲基碳处顺利进行，在异丁酰基类似物中未发现烷基化，而几乎无法获得甲硅烷基化。杂原子的取代是通过与PhSSPh和DEAD反应实现的。这些阴离子物质的反应性成功地扩展到了醛醇缩合反应中，其中丙酰基衍生物具有适度的抗选择性或顺式选择性。在O-巴豆酰基TEMPO上进行串联迈克尔加成的氨基化锂，然后进行醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/jo0617316
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.65 g的产率得到5-oxo-5-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  O-烷酰基-和2-烯酰基TEMPOs（2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）的烷基化，羟醛及相关反应：与酯类和酰胺类比较，可了解其阴离子种类的反应性

  摘要：

  由LDA处理后，由O-烷酰基TEMPO产生的锂阴离子物质首先被用作亲核试剂，用于烷基化，迈克尔加成反应，直接的羟醛反应等。烷基化在亚甲基碳处顺利进行，在异丁酰基类似物中未发现烷基化，而几乎无法获得甲硅烷基化。杂原子的取代是通过与PhSSPh和DEAD反应实现的。这些阴离子物质的反应性成功地扩展到了醛醇缩合反应中，其中丙酰基衍生物具有适度的抗选择性或顺式选择性。在O-巴豆酰基TEMPO上进行串联迈克尔加成的氨基化锂，然后进行醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1021/jo0617316