methyl (3R)-3-triethylsilyloxyhexanoate | 1312689-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-3-triethylsilyloxyhexanoate
• CAS: 1312689-06-7
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: ODEZDXWOCXQDSE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-triethylsilyloxyhexanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R)-3-triethylsilyloxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解和不对称二羟基化策略全合成 Amphidinolide T3

  摘要：

  使用闭环复分解 (RCM) 和不对称二羟基化 (AD) 策略完成了 amphidinolide T3（一种 19 元环海洋大环内酯）的全合成。通过RCM以80%的产率和76:24的E/Z比组装具有C12=C13双键的环烯烃。(12 E)-异构体 - 使用 1 mol% K 2 OsO 2 (OH) 4 和 4 mol% (DHQD) 2 AQN 作为手性催化剂在 0 °C 下进行 AD 15 小时，得到所需的 (12 R,13 R) -dioland 其 (12 S, 13 S)-非对映异构蛋白的产率分别为 59% 和 25%。(12 R, 13 R)-二醇的选择性单甲硅烷基化，然后是 DMP 氧化和脱甲硅烷基化，通过 15 步序列以 3.4% 的总产率提供双环内酯 T3。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259706
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代己酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 RuBr₂{(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl} 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (3R)-3-triethylsilyloxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解和不对称二羟基化策略全合成 Amphidinolide T3

  摘要：

  使用闭环复分解 (RCM) 和不对称二羟基化 (AD) 策略完成了 amphidinolide T3（一种 19 元环海洋大环内酯）的全合成。通过RCM以80%的产率和76:24的E/Z比组装具有C12=C13双键的环烯烃。(12 E)-异构体 - 使用 1 mol% K 2 OsO 2 (OH) 4 和 4 mol% (DHQD) 2 AQN 作为手性催化剂在 0 °C 下进行 AD 15 小时，得到所需的 (12 R,13 R) -dioland 其 (12 S, 13 S)-非对映异构蛋白的产率分别为 59% 和 25%。(12 R, 13 R)-二醇的选择性单甲硅烷基化，然后是 DMP 氧化和脱甲硅烷基化，通过 15 步序列以 3.4% 的总产率提供双环内酯 T3。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259706