4-iodo-5-phenyloxazole | 220580-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-iodo-5-phenyloxazole
• 英文别名: 4-iodo-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 220580-85-8
• 化学式: C₉H₆INO
• 分子量: 271.057
• InChiKey: LNJJJCCSNMFYDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  338.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-5-phenyloxazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  “无痕”导向基团能够催化 SN2 糖基化为 1,2-cis-Glycopyranosides

  摘要：

  1,2-顺式-吡喃糖苷键的普遍适用和立体选择性形成仍然是碳水化合物化学中长期追求但尚未实现的目标。这项工作通过在 1,2-反式糖基酯供体的异头位置上的立体倒置推进了应对这一挑战的策略。这种 S N 2 糖基化是在金催化下通过以恶唑为基础的导向基团实现的，该导向基团最佳地束缚在离去基团上，并在温和的催化条件下以大多数优异的产率和良好的选择性实现。该策略也适用于寡糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04584
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 sodium hypochlorite 、 碘乙腈 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以15 mg的产率得到4-iodo-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 Asmic-酯缩合和磺酰基-锂交换-捕获合成恶唑

  摘要：

  恶唑通过 Asmic、茴香硫基甲基异氰化物与酯的顺序去质子化 - 缩合快速组装，然后是硫烷基 - 锂交换 - 捕获。去质子化 Asmic 可提供金属化异氰化物，可有效捕获酯类，从而提供带有通用 C-4 苯硫基取代基的恶唑。通过一流的硫-锂交换-亲电捕获序列可以很容易地实现茴香硫基取代基的交换，其多功能性在生物活性天然产物链绿素的三步合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00288

文献信息

• A Method for Iodination of Oxazoles at C-4 via 2-Lithiooxazoles
  作者：Edwin Vedejs、Leza M. Luchetta

  DOI：10.1021/jo981367d

  日期：1999.2.1
• Regioselective Palladium Cross-Coupling of 2,4-Dihalooxazoles:  Convergent Synthesis of Trisoxazoles
  作者：Emmanuel Ferrer Flegeau、Matthew E. Popkin、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/jo800121y

  日期：2008.4.1

  A regioselective Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2,4-dihalooxazoles followed by a Stille coupling has been successfully developed. The procedure affords convergent syntheses of trisoxazoles in high yield and in a minimum number of steps.