2,4-diiodo-5-phenyl-1,3-oxazole | 220580-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,4-diiodo-5-phenyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 2,4-diiodo-5-phenyloxazole
• CAS: 220580-88-1
• 化学式: C₉H₅I₂NO
• 分子量: 396.954
• InChiKey: XEMMTEAOSPEFSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环己硼烷-2-基)噁唑 、 2,4-diiodo-5-phenyl-1,3-oxazole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以46%的产率得到4-iodo-5,2'-diphenyl-[2,4']bisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Palladium Cross-Coupling of 2,4-Dihalooxazoles:  Convergent Synthesis of Trisoxazoles

  摘要：

  A regioselective Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2,4-dihalooxazoles followed by a Stille coupling has been successfully developed. The procedure affords convergent syntheses of trisoxazoles in high yield and in a minimum number of steps.

  DOI：

  10.1021/jo800121y
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-5-phenyloxazole 在 lithium hexamethyldisilazane 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,4-diiodo-5-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Palladium Cross-Coupling of 2,4-Dihalooxazoles:  Convergent Synthesis of Trisoxazoles

  摘要：

  A regioselective Suzuki-Miyaura cross-coupling of 2,4-dihalooxazoles followed by a Stille coupling has been successfully developed. The procedure affords convergent syntheses of trisoxazoles in high yield and in a minimum number of steps.

  DOI：

  10.1021/jo800121y

文献信息

• <i>t</i>-BuONa-mediated direct C–H halogenation of electron-deficient (hetero)arenes
  作者：Xia Liu、Xin Zhao、Fushun Liang、Baoyi Ren

  DOI：10.1039/c7ob03081a

  日期：——

  An efficient halogenation of electron-deficient (hetero)arenes is described. The reaction utilizes common t-BuONa as a catalyst (for iodination) or a promoter (for bromination and chlorination), and perfluorobutyl iodide, CBr4 or CCl4 as the readily-available halogenating agents, respectively. The protocol features broad scope, high efficiency, mild conditions and gram scalability. An ionic pathway

  描述了电子缺陷（杂）芳烃的有效卤化。该反应利用普通的t- BuONa作为催化剂（用于碘化）或促进剂（用于溴化和氯化），并使用全氟丁基碘化物，CBr 4或CCl 4作为容易获得的卤化剂。该协议具有范围广，效率高，条件温和和克扩展性强的特点。提出了涉及卤素键形成和嗜盐攻击的离子途径。在可见光介导的C芳基–C芳基交叉偶联反应中证明了所得碘化杂芳烃的效用。
• 一种制备卤代(杂)芳烃的方法
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN107501023B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明涉及一种制备卤代(杂)芳烃的方法。以廉价易得的全氟碘代丁烷、四溴化碳和四氯化碳分别作为碘代、溴代和氯代试剂，在碱催化(促进)作用下，制备卤代(杂)芳烃。该方法步骤如下：首先，将(杂)芳烃，卤代试剂和无机碱置于有机溶剂中，室温下搅拌，TLC监测直至底物消失，停止反应。然后，将反应混合液倒入水中，萃取，有机相干燥，减压除去有机溶剂。最后，将粗产物进行硅胶柱层析，得到产物。也可通过重结晶方法提纯。本发明合成路线具有底物范围宽、原料和试剂廉价易得、操作简单、条件温和、产率高、节约能耗、反应路线安全和可克级制备等优点。
• A Method for Iodination of Oxazoles at C-4 via 2-Lithiooxazoles
  作者：Edwin Vedejs、Leza M. Luchetta

  DOI：10.1021/jo981367d

  日期：1999.2.1