(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-2-(naphthalen-2-yl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 1456718-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-2-(naphthalen-2-yl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1456718-88-9
• 化学式: C₃₇H₃₄O₅S
• 分子量: 590.74
• InChiKey: LROPJMFOTNNAIN-HILYAGTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-2-(naphthalen-2-yl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代合成 6-磺基甲基硫糖苷：防止硫糖苷 6-O-三氟甲磺酸酯 1→6 异头基团迁移的方法

  摘要：

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300681
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以80%的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-2-(naphthalen-2-yl)-6-(phenylthio)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代合成 6-磺基甲基硫糖苷：防止硫糖苷 6-O-三氟甲磺酸酯 1→6 异头基团迁移的方法

  摘要：

  描述了通过相应 6-O-三氟甲磺酸酯的亲核置换将磺基甲基部分引入硫糖苷的主要位置。通过使用 α-硫糖苷或构象锁定的 β-硫糖苷作为起始材料，可以防止异头基团从构象灵活的 β-硫糖苷中不可避免地通过双环锍离子中间体发生 1→6 迁移。硫糖苷 6-磺酸在合成含肝素三糖的糖醛酸过程中表现出优异的 α 选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300681