(1R,2S,3S,4R,7R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-7-iodohexahydropyrrolizidinium iodide | 1432590-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,7R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-7-iodohexahydropyrrolizidinium iodide
• 英文别名: (1R,2S,3S,7R,8R)-3-(hydroxymethyl)-7-iodo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol;hydroiodide
• CAS: 1432590-53-8
• 化学式: C₈H₁₄INO₃*HI
• 分子量: 427.021
• InChiKey: JUCQSCPCNFXGOW-BHLIIISKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,7R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-7-iodohexahydropyrrolizidinium iodide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.08h， 以94%的产率得到(1R,2S,3S,7aS)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylhexahydro-1Hpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  从跨环iodoaminations多羟基吡咯烷类生物碱：应用到的不对称合成（ - ） - hyacinthacine A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine †往最‡

  摘要：

  取代的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱支架的跨环碘代胺化已发展成为一种多用途，非对映异构的途径，从而能够合成一系列吡咯并idine啶生物碱，如（-）-乙酰丁胺碱的合成所证明的那样A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine。必要的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱（带有N -α-甲基-对甲氧基苄基或无N-取代基）可以通过共轭加成（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺锂要么叔丁基（4小号，5 - [R ，ê）-4,5-二羟基-4,5- ö异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自D-核糖）或叔丁基（S，S，E）-4,5-二羟基-4,5- O-异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自L-酒石酸），再用（-）-樟脑磺酰基恶二丙啶原位烯醇氧化，然后用Grubbs

  DOI：

  10.1039/c3ob40205c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,αR,Z)-N(1)-(α-methyl-p-methoxybenzyl)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidine-1,2,3,4,7,8-hexahydroazocine 在 盐酸 、 (2S,3S,4R,αR,Z)-N(1)-(α-methyl-p-methoxybenzyl)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidine-1,2,3,4,7,8-hexahydroazocine 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R,7R,7aR)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethyl-7-iodohexahydropyrrolizidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  从跨环iodoaminations多羟基吡咯烷类生物碱：应用到的不对称合成（ - ） - hyacinthacine A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine †往最‡

  摘要：

  取代的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱支架的跨环碘代胺化已发展成为一种多用途，非对映异构的途径，从而能够合成一系列吡咯并idine啶生物碱，如（-）-乙酰丁胺碱的合成所证明的那样A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine。必要的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱（带有N -α-甲基-对甲氧基苄基或无N-取代基）可以通过共轭加成（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺锂要么叔丁基（4小号，5 - [R ，ê）-4,5-二羟基-4,5- ö异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自D-核糖）或叔丁基（S，S，E）-4,5-二羟基-4,5- O-异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自L-酒石酸），再用（-）-樟脑磺酰基恶二丙啶原位烯醇氧化，然后用Grubbs

  DOI：

  10.1039/c3ob40205c