N-((R)-1-((1R,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethyl)picolinamide | 1449685-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((R)-1-((1R,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethyl)picolinamide
• CAS: 1449685-51-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: ADGNGGITMRFYAG-KCXAZCMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((R)-1-cyclopropylethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 silver orthophosphate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N-((R)-1-((1R,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethyl)picolinamide 、 N-((R)-1-((1R,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)ethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  C–H Functionalization of Cyclopropanes: A Practical Approach Employing a Picolinamide Auxiliary

  摘要：

  A Pd-catalyzed, picolinamide-enabled, and efficient C-H arylation of cyclopropanes is described. The reaction can be promoted by either a silver additive or catalytic pivalic acid in the presence of a carbonate base. Various aryl iodides can be employed as coupling partners, providing exclusively cis-substituted cyclopropylpicolinamides.

  DOI：

  10.1021/ol401931s