4-azido-4-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-D-xylopyranoside | 905575-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-4-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-D-xylopyranoside
• 英文别名: peracetylated 4-azido-4-deoxy-D-xylose；4-azido-4-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-D-xylose
• CAS: 905575-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₇
• 分子量: 301.256
• InChiKey: UMTVLEVXFWQPIA-GZBOUJLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  136.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-4-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-azido-4-deoxy-2,3-di-O-acetyl-α-D-xylosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-脱氧和氨基-脱氧糖苷和糖基氟化物的合成，用于筛选糖苷酶文库和组装取代的糖苷。

  摘要：

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.07.007
• 作为产物：
  描述：

  4-deoxy-4-azido-D-xylose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 4-azido-4-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-脱氧和氨基-脱氧糖苷和糖基氟化物的合成，用于筛选糖苷酶文库和组装取代的糖苷。

  摘要：

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.07.007

文献信息

• A Visualizable Chain-Terminating Inhibitor of Glycosaminoglycan Biosynthesis in Developing Zebrafish
  作者：Brendan J. Beahm、Karen W. Dehnert、Nicolas L. Derr、Joachim Kuhn、Johann K. Eberhart、Dorothe Spillmann、Sharon L. Amacher、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201310569

  日期：2014.3.24

  CS biosynthesis and caused developmental abnormalities reminiscent of GAG biosynthesis and laminin mutants. The azide substituent of protein‐bound 4‐XylAz allowed for rapid visualization of the organismal sites of chain termination in vivo through bioorthogonal reaction with fluorescent cyclooctyne probes. UDP‐4‐XylAz therefore complements genetic tools for studies of GAG function in zebrafish embryogenesis

  硫酸乙酰肝素 (HS) 和硫酸软骨素 (CS) 糖胺聚糖 (GAG) 是与蛋白多糖相关的多糖，在动物中具有重要功能。它们已通过生物合成酶的基因操作进行了广泛的研究，但用于探测 GAG 功能的化学工具是有限的。HS 和 CS 拥有一个保守的木糖残基，它将多糖链连接到蛋白质骨架上。在这里，我们报告说，在斑马鱼胚胎中，通过给予 UDP-4-azido-4-deoxyxylose，肽近端木糖残基可以被链终止 4-azido-4-deoxyxylose (4-XylAz) 残基代谢取代。 UDP-4-XylAz)。UDP-4-XylAz 破坏了 HS 和 CS 的生物合成，并导致发育异常，让人想起 GAG 生物合成和层粘连蛋白突变体。蛋白质结合的 4-XylAz 的叠氮化物取代基允许通过与荧光环辛炔探针的生物正交反应快速观察体内链终止的有机体位点。因此，UDP-4-XylAz 补充了用于研究斑马鱼胚胎发生中