p-tolyl 3,6-di-O-acetylthio-1-β-D-glucopyranoside | 1262201-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 3,6-di-O-acetylthio-1-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1262201-82-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇S
• 分子量: 370.423
• InChiKey: XKYIGVYOJPMKHL-MTSZKFMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 、 乙酸酐 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到p-tolyl 3,6-di-O-acetylthio-1-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-SAc-糖基供体的高效制备及其在2-脱氧糖苷合成中的应用研究

  摘要：

  我们开发了合成具有 2-硫乙酰 (SAc) 基团的糖基供体的有效策略，以合成具有绝对 α/β 构型的 2-脱氧糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200533

文献信息

• A green and regioselective acetylation of thioglycoside with ethyl acetate
  作者：Pi-Hui Liang、Yin-Jen Lu、Ting-Hsuan Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.135

  日期：2010.12

  Treatment of saccharidic polyols in ethyl acetate with catalytic sulfuric acid leads to the corresponding primary monoacetate derivatives in good yields. The transesterification was realized by simple stirring without rigorous exclusion of moisture or oxygen. Our protocol is applicable to the regioselective mono-acetylation of amino sugars having different substituents at the 2-positions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.