(1S,3R,5S,6R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-16-(2-hydroxyethyl)-6-(hydroxymethyl)-11-methyl-2,7,12,17-tetraoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecane-5,15-diol | 1043884-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,5S,6R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-16-(2-hydroxyethyl)-6-(hydroxymethyl)-11-methyl-2,7,12,17-tetraoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecane-5,15-diol
• CAS: 1043884-85-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₈
• 分子量: 388.458
• InChiKey: ONPLQJDWRLQJEB-NHEYZGFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5S,6R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-6-(hydroxymethyl)-11-methyl-15-phenylmethoxy-16-(2-phenylmethoxyethyl)-2,7,12,17-tetraoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-5-ol 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(1S,3R,5S,6R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-16-(2-hydroxyethyl)-6-(hydroxymethyl)-11-methyl-2,7,12,17-tetraoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecane-5,15-diol
  参考文献：
  名称：

  梯形四环、七环和十环醚的设计和合成以及与跨膜蛋白相互作用的评价

  摘要：

  以短毒素和雪卡毒素为代表的梯形聚醚 (LSP) 毒素被认为与跨膜 (TM) 蛋白结合。为了阐明 LSP 与 TM 蛋白的相互作用，我们合成了含有 6/7/6/6 四环、6/7/6/6/7/6/6 七环和 6/7 的人工梯形聚醚 (ALP) /6/6/7/6/6/7/6/6 十环系统，基于通过α-氰基醚的收敛方法。具有不同环数的简单迭代结构的 ALP 可用于分子长度的构效关系研究，这在天然存在的 LSP 引起其毒性时被认为是重要的。制备了两个系列的 ALP 来评估侧链的亲水或疏水效果：（i）两侧都被功能化为二醇（A 系列），(ii) 一侧保留为二醇，另一侧作为苄基醚保护（B 系列）。为了检查这些 ALP 与 TM 蛋白的相互作用，通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳评估血型糖蛋白 A (GpA) 二聚体解离成单体的情况。七环醚 (ALP7B) 在 2% SDS 缓冲液存在下引发最有效的活性，而十环醚

  DOI：

  10.1021/ja801576v

文献信息

• Design and Synthesis of Ladder-Shaped Tetracyclic, Heptacyclic, and Decacyclic Ethers and Evaluation of the Interaction with Transmembrane Proteins
  作者：Kohei Torikai、Tohru Oishi、Satoru Ujihara、Nobuaki Matsumori、Keiichi Konoki、Michio Murata、Saburo Aimoto

  DOI：10.1021/ja801576v

  日期：2008.8.1

  method via alpha-cyano ethers. The ALPs possessing the simple iterative structure with different numbers of rings would be useful for structure-activity relationship studies on the molecular length, which is supposed to be important when naturally occurring LSPs elicit their toxicity. Two series of ALPs were prepared to evaluate the hydrophilic or hydrophobic effects of the side chains: (i) both sides were

  以短毒素和雪卡毒素为代表的梯形聚醚 (LSP) 毒素被认为与跨膜 (TM) 蛋白结合。为了阐明 LSP 与 TM 蛋白的相互作用，我们合成了含有 6/7/6/6 四环、6/7/6/6/7/6/6 七环和 6/7 的人工梯形聚醚 (ALP) /6/6/7/6/6/7/6/6 十环系统，基于通过α-氰基醚的收敛方法。具有不同环数的简单迭代结构的 ALP 可用于分子长度的构效关系研究，这在天然存在的 LSP 引起其毒性时被认为是重要的。制备了两个系列的 ALP 来评估侧链的亲水或疏水效果：（i）两侧都被功能化为二醇（A 系列），(ii) 一侧保留为二醇，另一侧作为苄基醚保护（B 系列）。为了检查这些 ALP 与 TM 蛋白的相互作用，通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳评估血型糖蛋白 A (GpA) 二聚体解离成单体的情况。七环醚 (ALP7B) 在 2% SDS 缓冲液存在下引发最有效的活性，而十环醚