3-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid | 859850-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 859850-37-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅
• 分子量: 326.309
• InChiKey: NNDJKQBRASBWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  115.67
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(5-Bromo-2,4-dihydroxy-phenyl)-4-(4-methoxy-phenyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  Novel, Potent Small-Molecule Inhibitors of the Molecular Chaperone Hsp90 Discovered through Structure-Based Design

  摘要：

  The crystal structure of a previously reported screening hit 1 (CCT018159) bound to the N terminal domain of molecular chaperone Hsp90 has been used to design 5-amide analogues. These exhibit enhanced potency against the target in binding and functional assays with accompanying appropriate cellular pharmaeodynamic changes. Compound 11 (VER-49009) compares favorably with the clinically evaluated 17-AAG.

  DOI：

  10.1021/jm050355z
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel, Potent Small-Molecule Inhibitors of the Molecular Chaperone Hsp90 Discovered through Structure-Based Design

  摘要：

  The crystal structure of a previously reported screening hit 1 (CCT018159) bound to the N terminal domain of molecular chaperone Hsp90 has been used to design 5-amide analogues. These exhibit enhanced potency against the target in binding and functional assays with accompanying appropriate cellular pharmaeodynamic changes. Compound 11 (VER-49009) compares favorably with the clinically evaluated 17-AAG.

  DOI：

  10.1021/jm050355z