O-allyl 4-O-acetyl-2-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-fucopyranoside | 1026022-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-allyl 4-O-acetyl-2-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: O-allyl 4-O-acetyl-2-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-methoxybenzyl-α-D-fucopyranoside
• CAS: 1026022-09-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₇Si
• 分子量: 480.674
• InChiKey: IPPJZOOLQIJULE-RNBKDOAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl 4-O-acetyl-2-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-fucopyranoside 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到O-allyl 4-O-acetyl-2-O-t-butyldimethylsilyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  疫苗佐剂QS-7-Api的合成和结构验证。合成获得均质皂荚木免疫刺激剂

  摘要：

  QS-7-Api 是一种非常有效的免疫佐剂，从皂荚树的树皮中分离出来。它的毒性明显低于 QS-21，一种相关的皂苷，目前是抗癌和抗病毒疫苗临床试验中的首选佐剂。繁琐的分离/纯化方案及其结构构成的不确定性阻碍了 QS-7 的临床开发。描述了 QS-7-Api 的化学合成，提供了佐剂的结构验证。还建立了 QS-7-Api 的新型半合成序列，极大地促进了 QS-7 的临床前和临床评估。

  DOI：

  10.1021/ja801008m
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-p-methoxybenzyl-α-D-fucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 O-allyl 4-O-acetyl-2-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONINS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] SAPONINES TRITERPÉNIQUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009126737A3