[(3aR,4R,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate | 1227873-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4R,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate
• CAS: 1227873-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: GTLIHHQOUNXCGC-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以52%的产率得到[(1S,2R,4R,6R,7R)-9,9-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-8,10-dioxa-3-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到[(3aR,4R,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  应用氮丙啶的氧化和区域选择性开环合成（+）-Lycoricidine

  摘要：

  已经描述了高度立体选择性的（+）-吗啉基全合成。该合成的主要特征是一锅消除，然后进行烯丙基化反应，闭环易位，立体选择性氮丙啶形成，Dess-Martin高碘烷和硅胶介导的氮丙啶氧化性开环反应以形成α，β-不饱和酮（烯丙基胺）和分子内Heck环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100755v