2-(1-tert-Butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-3-[4-(α-tetrahydropyranyloxy)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydropyrrole | 179632-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-tert-Butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-3-[4-(α-tetrahydropyranyloxy)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 179632-28-1
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₆
• 分子量: 541.604
• InChiKey: QIOOCPQYDILGKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tert-Butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-3-[4-(α-tetrahydropyranyloxy)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydropyrrole 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 Amberlite 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 Arcyriacyanin
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the slime mold alkaloid arcyriacyanin A

  摘要：

  AbstractArcyriacyanin A (1) has been synthesized by three different routes. In the first synthesis the bisbromomagnesium salt of 2,4′‐biindole (5) was treated with dibromomaleimide (6) to yield arcyriacyanin A (1). The second approach used an intramolecular Heck reaction for the cyclization of a 4‐(triflyloxy)arcyriarubin 8 to N‐methylarcyriacyanin A (2). Thirdly, compound 2 was obtained by a domino Heck reaction between 3‐bromo‐4‐[1‐(tert‐butoxycarbonyl)indol‐3‐yl]‐1‐methylmaleimide (9) and 4‐bromoindole (10). The N‐methyl derivative 2 could be transformed into arcyriacyanin A (1) by standard methods.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030112
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 盐酸 、 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 2-(1-tert-Butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-3-[4-(α-tetrahydropyranyloxy)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the slime mold alkaloid arcyriacyanin A

  摘要：

  AbstractArcyriacyanin A (1) has been synthesized by three different routes. In the first synthesis the bisbromomagnesium salt of 2,4′‐biindole (5) was treated with dibromomaleimide (6) to yield arcyriacyanin A (1). The second approach used an intramolecular Heck reaction for the cyclization of a 4‐(triflyloxy)arcyriarubin 8 to N‐methylarcyriacyanin A (2). Thirdly, compound 2 was obtained by a domino Heck reaction between 3‐bromo‐4‐[1‐(tert‐butoxycarbonyl)indol‐3‐yl]‐1‐methylmaleimide (9) and 4‐bromoindole (10). The N‐methyl derivative 2 could be transformed into arcyriacyanin A (1) by standard methods.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030112

文献信息

• Total synthesis of arcyroxocin A
  作者：Guido Mayer、Gregor Wille、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00864-7

  日期：1996.6

  The slime mould alkaloid arcyroxocin A (1) was synthesized by an acid catalyzed oxidative cyclization of the bisindolylmaleimide derivative 7.

  通过酸催化的双吲哚基马来酰亚胺衍生物7合成了煤泥霉菌生物碱阿曲霉素A（1）。