2-Ethyl-7-methoxy-1-oxo-3-phenyl-9-trimethylsilanyloxy-6-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-3,8-diene-4-carboxylic acid ethyl ester | 345947-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-7-methoxy-1-oxo-3-phenyl-9-trimethylsilanyloxy-6-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-3,8-diene-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-ethyl-7-methoxy-1-oxo-3-phenyl-9-trimethylsilyloxy-6-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-3,8-diene-4-carboxylate
• CAS: 345947-49-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆Si
• 分子量: 445.588
• InChiKey: YPRWXHHYHRXFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-7-methoxy-1-oxo-3-phenyl-9-trimethylsilanyloxy-6-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-3,8-diene-4-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-ethoxycarbonyl-2-ethyl-1,9-dioxo-3-phenyl-6-oxa-2-azaspiro<4,5>-deca-3,7-diene 、 4-ethoxycarbonyl-2-ethyl-7-methoxy-1,9-dioxo-3-phenyl-6-oxa-2-azaspiro<4,5>dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 1-Ethyl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到2-Ethyl-7-methoxy-1-oxo-3-phenyl-9-trimethylsilanyloxy-6-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-3,8-diene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.

  摘要：

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.479

文献信息

• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 1, p. 356 - 359
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• TSUDA, YOSHISUKE;OSHIMA, TAKESHI;SANO, TAKEHIRO;TODA, JUN, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 1, 132
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、OSHIMA, TAKESHI、SANO, TAKEHIRO、TODA, JUN

  DOI：——

  日期：——