(E)-1,3-di-m-tolylprop-2-en-1-ol | 1597711-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-di-m-tolylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1,3-bis(3-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1597711-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: HAGDPTFZWUMBAJ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-di-m-tolylprop-2-en-1-ol 在 氢气 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3,3',3'',3'''-((1E,5E)-hexa-1,5-diene-1,3,4,6-tetrayl)tetrakis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙胺或烯丙醇与H 2作为唯一还原剂的烯丙基-烯丙基还原偶联

  摘要：

  基于还原偶联的催化碳-碳键形成是制备有机化合物的有力方法。鉴定环境无害的还原剂是建立有效的还原偶联反应的关键。本文描述了一种有效的策略，该策略使H 2成为钯催化的烯丙基-烯丙基还原偶联反应的唯一还原剂。各种各样的烯丙胺和烯丙基醇以及烯丙基醚可以在1 atm大气压的H 2下顺利进行C-C偶联产物的输送。动力学研究表明，双核钯物质参与了催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03865
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1,3-di-m-tolylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的氨基膦配体的制备及应用

  摘要：

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00875

文献信息

• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP)-Assisted Catalyst-Free Sulfonation of Allylic Alcohols with Sulfinyl Amides
  作者：Zhen Luo、Zheng-Qiang Liu、Ting-Ting Yang、Xin Zhuang、Chuan-Ming Hong、Fei-Fei Zou、Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04206

  日期：2022.1.21

  A highly regioselective and catalyst-free sulfonation of allylic alcohols with sulfinyl amides has been realized. Such a mix-and-go procedure provides a convenient approach to synthetically various allylic sulfones under mild reaction conditions. Furthermore, this novel reaction shows ample substrate scope and outstanding functional group tolerance and could also be scaled-up. Meanwhile, it is the

  已经实现了烯丙醇与亚磺酰胺的高度区域选择性和无催化剂磺化。这种混合和去过程为在温和的反应条件下合成各种烯丙基砜提供了一种方便的方法。此外，这种新颖的反应显示出充足的底物范围和出色的官能团耐受性，并且还可以放大。同时，这是亚磺酰胺在反应中作为强硫亲核试剂的第一个例子。1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP) 作为溶剂在烯丙基磺化中起关键作用。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Dehydrative allylation of P–H species under metal-free conditions
  作者：Xiaobo Yang、Bowen Li、Huicong Xing、Ju Qiu、Teck-Peng Loh、Peizhong Xie

  DOI：10.1039/d1gc00191d

  日期：——

  conditions. In the presence of B(C6F5)3, wide-spectrum P–H species, including dialkylphosphite, hypophosphite ester, and secondary phosphine oxides, can be successfully incorporated into the dehydrative cross-coupling process with allylic alcohols delivering the corresponding allylic organophosphorus compounds in high yields.

  在无金属和无溶剂的条件下开发了一种环境友好的C-P键构建方案。在存在B（C 6 F 5）3的情况下，可以将广谱的P–H物质（包括亚磷酸二烷基酯，次磷酸酯和仲膦氧化物）成功地引入脱水交叉偶联过程中，其中烯丙醇可提供相应的烯丙基有机磷化合物高产。
• Barium-catalyzed C–OH/P–H dehydrative cross-coupling for C–P bond construction
  作者：Xiangyang Wo、Peizhong Xie、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Yanan Liu、Zuolian Sun、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c8cc06530f

  日期：——

  A barium-catalyzed C–OH/P–H dehydrative cross-coupling protocol for the construction of C–P bonds was developed in an environmentally benign manner.

  通过一种环境友好的方法，开发了一种钡催化的C–OH/P–H脱水交叉偶联方案，用于构建C–P键。
• Organocatalytic α-Allylation of α-Branched Aldehydes by Synergistic Catalysis of Brønsted Acids and Amines
  作者：Filip Stanek、Maciej Stodulski

  DOI：10.1002/ejoc.201600725

  日期：2016.10

  Herein, we describe the first, fully organocatalytic Tsuji–Trost-type direct α-allylation of α-branched aldehydes by the combined use of N-triflyl amides and secondary amines. Aliphatic, aromatic aldehydes as well as allyl alcohols are converted into the corresponding α-allylated products in moderate to high yields.

  在此，我们描述了第一个完全有机催化的 Tsuji-Trost 型直接 α-烯丙基化反应，该反应通过结合使用 N-三氟甲基酰胺和仲胺来实现 α-支化醛。脂肪族、芳香族醛以及烯丙醇以中等至高产率转化为相应的 α-烯丙基化产物。