1-((5aS,6R,7R,7aR)-2-methoxy-6-methyl-5-oxo-5,5a,6,7,7a,8-hexahydrocyclobuta[g]quinolin-7-yl)vinyl trifluoromethanesulfonate | 1421312-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((5aS,6R,7R,7aR)-2-methoxy-6-methyl-5-oxo-5,5a,6,7,7a,8-hexahydrocyclobuta[g]quinolin-7-yl)vinyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1421312-91-5
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₅S
• 分子量: 391.368
• InChiKey: XKPSEKCICSTTBH-GJQYBOSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((5aS,6R,7R,7aR)-2-methoxy-6-methyl-5-oxo-5,5a,6,7,7a,8-hexahydrocyclobuta[g]quinolin-7-yl)vinyl trifluoromethanesulfonate 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(5aS,6R,7R,7aR)-2-methoxy-6-methyl-7-(prop-1-en-2-yl)-6,7,7a,8-tetrahydrocyclobuta[g]quinolin-5(5aH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联的分子内氮杂-Prins环化-环丁烷裂解合成（-）-石杉碱甲的新型方法

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂（-）-石杉碱甲是由（S）-4-羟基环己基-2-烯酮以17个步骤通过涉及两个环丁烷片段化的途径合成的。这些中的第一个采用逆向羟醛裂解生成石杉碱A的α-吡啶酮环，第二个使用串联的新颖分子内氮杂-Prins反应与立体控制的环丁基甲炔基阳离子的断裂产生氨基双环[3.3.1]。天然生物碱的壬烯骨架。

  DOI：

  10.1021/ol400012s
• 作为产物：
  描述：

  (5aS,6R,7R,7aR)-7-(1-hydroxyethyl)-2-methoxy-6-methyl-6,7,7a,8-tetrahydrocyclobuta[g]quinolin-5(5aH)-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-((5aS,6R,7R,7aR)-2-methoxy-6-methyl-5-oxo-5,5a,6,7,7a,8-hexahydrocyclobuta[g]quinolin-7-yl)vinyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过串联的分子内氮杂-Prins环化-环丁烷裂解合成（-）-石杉碱甲的新型方法

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶抑制剂（-）-石杉碱甲是由（S）-4-羟基环己基-2-烯酮以17个步骤通过涉及两个环丁烷片段化的途径合成的。这些中的第一个采用逆向羟醛裂解生成石杉碱A的α-吡啶酮环，第二个使用串联的新颖分子内氮杂-Prins反应与立体控制的环丁基甲炔基阳离子的断裂产生氨基双环[3.3.1]。天然生物碱的壬烯骨架。

  DOI：

  10.1021/ol400012s