(3E)-3-[1-(prop-2-enylamino)ethylidene]oxolane-2,4-dione | 1248590-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3E)-3-[1-(prop-2-enylamino)ethylidene]oxolane-2,4-dione
• CAS: 1248590-02-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: AZNUCEMCPWZORC-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(allylamino)but-2-enoate 、 氯乙酰氯 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3Z)-3-[1-(prop-2-enylamino)ethylidene]oxolane-2,4-dione 、 (3E)-3-[1-(prop-2-enylamino)ethylidene]oxolane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of α-Alkylidene-γ-butyrolacton-2-ones (Tetronic Acid Derivatives): Polar Solvent Induces a New Type of γ-Lactonization

  摘要：

  描述了一种高效的一锅合成方案，用于α-亚烷基-γ-丁内酯-2-酮，这是一类从伯胺、乙酰乙酸甲酯和氯乙酰氯开始的尚未探索的杂环支架。 MeCN-MeOH 混合物作为极性溶剂引发烯胺酮中间体的新环加成。回流条件下反应在12小时内完成，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258113

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Alkylidene-γ-butyrolacton-2-ones (Tetronic Acid Derivatives): Polar Solvent Induces a New Type of γ-Lactonization
  作者：Abdolali Alizadeh、Hamideh Sabahnoo、Zohreh Noaparast、Nasrin Zohreh、Azadeh Mikaeili

  DOI：10.1055/s-0030-1258113

  日期：2010.7

  An efficient, one-pot synthetic protocol toward α-alkylidene-γ-butyrolacton-2-ones, a rather unexplored class of heterocyclic scaffolds starting from primary amines, methyl acetoacetate, and chloroacetyl chloride is described. The mixture of MeCN-MeOH as a polar solvent triggers a new cycloaddition of the enaminone intermediate. The reaction is completed within 12 hours under reflux condition to produce the title compounds.

  描述了一种高效的一锅合成方案，用于α-亚烷基-γ-丁内酯-2-酮，这是一类从伯胺、乙酰乙酸甲酯和氯乙酰氯开始的尚未探索的杂环支架。 MeCN-MeOH 混合物作为极性溶剂引发烯胺酮中间体的新环加成。回流条件下反应在12小时内完成，得到标题化合物。