methyl 3-(allylamino)but-2-enoate | 118087-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(allylamino)but-2-enoate
• 英文别名: Methyl 3-[(prop-2-en-1-yl)amino]but-2-enoate；methyl 3-(prop-2-enylamino)but-2-enoate
• CAS: 118087-64-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: PYIZFLQDEKOFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(allylamino)but-2-enoate 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到Dimethyl 2,5-dimethyl-1-prop-2-enylpyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过PhI(OAc)2介导的烯胺酯和酮的氧化偶联合成多取代吡咯

  摘要：

  在BF 3 -OEt 2 存在下，烯胺酯或酮可以通过（二乙酰氧基碘）苯的作用进行均偶联，产生吡咯产物。该反应可用于合成对称的多取代吡咯。一些不对称多取代吡咯也可以使用该协议制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217743
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 丙烯胺 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到methyl 3-(allylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. III.

  摘要：

  设计并合成了多种1-和2-取代以及1, 2-融合的1, 4-二氢吡啶-5-膦酸酯衍生物，作为1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸盐的类似物，研究了它们的抗高血压活性。几个化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠的血压方面证明与尼非地平相当或更优。在这些化合物中，1-取代的1, 4-二氢吡啶衍生物显示出强效的抗高血压活性。讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4819

文献信息

• High-speed vibration-milling-promoted synthesis of symmetrical frameworks containing two or three pyrrole units
  作者：Marco Leonardi、Mercedes Villacampa、J Carlos Menéndez

  DOI：10.3762/bjoc.13.190

  日期：——

  pseudo-five-component reaction between β-dicarbonyl compounds (2 molecules), diamines and α-iodoketones (2 molecules), prepared in situ from aryl ketones, was performed efficiently under mechanochemical conditions involving high-speed vibration milling with a single zirconium oxide ball. This reaction afforded symmetrical frameworks containing two pyrrole or fused pyrrole units joined by a spacer, which are

  由芳基酮原位制备的β-二羰基化合物（2个分子），二胺和α-碘酮（2个分子）之间的拟五组分反应是在机械化学条件下有效进行的，该过程涉及用单个锆进行高速振动研磨氧化球。该反应提供了对称的骨架，该骨架包含两个通过间隔基连接的吡咯或稠合吡咯单元，这在探索用于药物发现目的的化学空间中是令人感兴趣的。该方法还扩展到通过假七组分反应合成包含三个相同吡咯片段的一种化合物。通过一种不同的方法可以达到在其间隔链中具有双键的化合物，该方法涉及通过应用交叉复分解化学方法使1-烯丙基或1-同烯丙基吡咯均一二聚化。
• Solvent-Free and Efficient Synthesis of Highly Functionalized Cyclohexa-1,3-diene Derivatives via a Novel One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Atieh Rezvanian、Javad Mokhtari

  DOI：10.1055/s-0030-1260208

  日期：2011.11

  A catalyst-free and convenient approach for the preparation of cyclohexa-1,3-dienecarboxylate derivatives is described. This three-component reaction between primary amines, alkyl acetoacetate, and dibenzylideneacetone proceeds under solvent-free condition in good to excellent yields. primary amines - alkyl acetoacetate - dibenzylideneacetone - cyclohexa-1,3-dienecarboxylate - solvent-free

  描述了无催化剂且方便的制备环己-1，3-二烯羧酸酯衍生物的方法。伯胺，乙酰乙酸烷基酯和二亚苄基丙酮之间的这种三组分反应在无溶剂条件下以良好至极好的收率进行。 伯胺-乙酰乙酸烷基酯-二苄叉基丙酮-环己-1,3-二烯羧酸酯-无溶剂
• Ni(OAc)2: a highly efficient catalyst for the synthesis of enaminone and enamino ester derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ju-Yan Liu、Gai-E Cao、Wei Xu、Jie Cao、Wei-Lu Wang

  DOI：10.1002/aoc.1667

  日期：2010.10

  Ni(OAc)2 was found to be an efficient catalyst for the synthesis of β‐enamino ketones or esters from β‐dicarbonyl compounds and amines under solvent‐free conditions. The reusability of the catalyst was successfully examined without noticeable loss of its catalytic activity. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  发现Ni（OAc）2是在无溶剂条件下由β-二羰基化合物和胺合成β-烯氨基酮或酯的有效催化剂。成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显丧失其催化活性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Expedient, one-pot preparation of fused indoles via CAN-catalyzed three-component domino sequences and their transformation into polyheterocyclic compounds containing pyrrolo[1,2-a]azepine fragments
  作者：Padmakar A. Suryavanshi、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c004703a

  日期：——

  The CAN-catalyzed three-component between reaction between primary amines, β-dicarbonyl compounds and naphthoquinones or 2-bromonaphthoquinones afforded, respectively, 5-hydroxybenzo[g]indoles and benzo[f]indole-4,9-diones, the former of which were transformed into tetracyclic azepino[1,2-a]benzo[g]indole systems through a γ-alkylation/ring-closing metathesis sequence.

  这 能够伯胺之间的反应之间催化的三组分， β-二羰基化合物和萘醌或2-溴萘醌分别提供了5-羟基苯并[ g ]吲哚和苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，它们的前者转化为四环氮杂[1,2- a ]苯并[ g ]吲哚 系统通过γ-烷基化/闭环复分解序列。
• Three-component access to 2-pyrrolin-5-ones and their use in target-oriented and diversity-oriented synthesis
  作者：Ángel Cores、Verónica Estévez、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c6ra06317a

  日期：——

  The Hantzsch-type microwave-assisted, solvent-free sequential three-component reaction between primary amines, [small beta]-dicarbonyl compounds and [small alpha]-bromoesters in the presence of indium trichloride afforded 2-pyrrolin-5-ones, which are difficult to access by alternative methods....

  在三氯化铟存在下，伯胺，小β-二羰基化合物和小α-溴代酸酯之间的Hantzsch型微波辅助无溶剂顺序三组分反应可得到2-吡咯啉-5-酮。很难通过其他方法来访问...。