3-溴-1-甲苯磺酰哌啶-4-酮 | 171009-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-1-甲苯磺酰哌啶-4-酮
• 中文别名: 1-对甲苯磺酰基-3-溴-哌啶-4-酮
• 英文名称: O-ethyl-S-(4-oxo-1-tosylpiperidin-3-yl)carbonodithioate
• 英文别名: 3-bromo-1-tosylpiperidin-4-one；3-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-one
• CAS: 171009-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 332.218
• InChiKey: IMBKJKPYHSSCHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-甲苯磺酰哌啶-4-酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 4-benzyloxy-N-(1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxyhexahydro-1H-azepin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Adams, C. P.; Fairway, S. M.; Hardy, C. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2355 - 2362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮，1-[（4-甲基苯基）磺酰基]- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-溴-1-甲苯磺酰哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉类似物的合成

  摘要：

  从环酮开始，通过环酮与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的α-溴化反应，然后将所得的α-溴代酮与1,2缩合，以高收率合成了取代的三环或四环喹喔啉，三环吡啶并喹喔啉和双喹喔啉。-二氨基苯，3,4-二氨基吡啶或3,3'-二氨基联苯胺。 缩合-卤化-串联反应-杂环-芳烃

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260147

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of Novel Bicyclic Azole-amines as Negative Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate Receptor 5
  作者：Douglas F. Burdi、Rachel Hunt、Lei Fan、Tao Hu、Jun Wang、Zihong Guo、Zhiqiang Huang、Chengde Wu、Larry Hardy、Michel Detheux、Michael A. Orsini、Maria S. Quinton、Robert Lew、Kerry Spear

  DOI：10.1021/jm100736h

  日期：2010.10.14

  molecule revealed a preference for a 2-substituted pyridine group linked directly to the central heterocycle. Variation of the central azolo-amine portion of the molecule revealed a preference for the [4,5-c]-oxazoloazepine scaffold, while right-hand side variants showed a preference for ortho- and meta-substituted benzene rings linked directly to the tertiary amine of the saturated heterocycle. These

  通过合理设计确定了一系列新型的二芳基双环唑胺，它们是代谢型谷氨酸受体5（mGluR5）的有效选择性负调节剂。合成了具有中等效力（IC 50 = 1.2μM）的初始命中化合物5a。对分子左侧结构活性关系（SAR）的评估显示，偏爱直接连接至中央杂环的2-取代吡啶基。该分子的中央氮杂-氨基部分的变异显示出对[4,5- c ]-恶唑并氮杂pine骨架的偏爱，而右侧变体则对邻位和间位偏爱-取代的苯环直接连接到饱和杂环的叔胺上。这些迭代导致了29b的合成，这是一种有效的（IC 50 = 16 nM）和选择性的负调节剂，在腹膜内给药时，在大鼠中表现出良好的脑穿透力，高的受体占有率以及大于1小时的作用持续时间。在大鼠和恒河猴中进行的正式PK研究表明，半衰期短是由于较高的首过清除率所致。
• Palladium-Catalyzed Annulations of Strained Cyclic Allenes
  作者：Andrew V. Kelleghan、Dominick C. Witkowski、Matthew S. McVeigh、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.1c04896

  日期：2021.6.30

  We report Pd-catalyzed annulations of in situ generated strained cyclic allenes. This methodology employs aryl halides and cyclic allene precursors as the reaction partners in order to generate fused heterocyclic products. The annulation proceeds via the formation of two new bonds and an sp3 center. Moreover, both diastereo- and enantioselective variants of this methodology are validated, with the

  我们报告了 Pd 催化原位生成的应变环状丙二烯的成环。该方法采用芳基卤和环状丙二烯前体作为反应伙伴，以生成稠合杂环产物。通过形成两个新键和一个 sp 3中心来进行环化。此外，该方法的非对映选择性和对映选择性变体均得到验证，后者最终能够快速对映选择性合成复杂的六环产物。利用过渡金属催化拦截环状丙二烯的研究代表了与依赖亲核试剂或环加成伙伴的更常见、历史上的环状丙二烯捕获模式的背离。因此，这项研究预计将推动战略性地将过渡金属催化和瞬态应变中间化学结合起来的反应的发展，以合成复杂的支架。
• Habermann, Joerg; Levy, Steven V.; Scicinski, Jan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 17, p. 2425 - 2428
  作者：Habermann, Joerg、Levy, Steven V.、Scicinski, Jan J.、Scott, James S.、Smits, Rene、Thomas, Andrew W.

  DOI：——

  日期：——
• Clean six-step synthesis of a piperidino-thiomorpholine library using polymer-supported reagents
  作者：Jörg Habermann、Steven V. Ley、James S. Scott

  DOI：10.1039/a805997g

  日期：——

  Polymer-supported reagents and other solid sequestering agents may be used to generate a library of piperidino-thiomorpholine derivatives without any chromatographic purification steps.
• Flexible Routes to Thiophenes
  作者：Hélène Jullien、Béatrice Quiclet-Sire、Thomas Tétart、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol403310f

  日期：2014.1.3

  Three convergent routes to thiophenes are described, hinging on the radical addition of alpha-xanthyl ketones to ethyl vinyl sulfide or to vinyl pivalate. The latter route ultimately proved to be the most versatile and efficient (61-94%).