HCl*H-Leu-Pro-OBzl | 89545-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HCl*H-Leu-Pro-OBzl
• 英文别名: HCl*H-(S)-Leu-(S)-Pro-OBzl；H-Leu-Pro-OBzl*HCl；H-Leu-Pro-OBzl hydrochloride；Leu-Pro-OBn hydrochloride；HCl∙H-Leu-Pro-OBn；[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]pentan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 89545-43-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 354.877
• InChiKey: NSFQXAPSZNRWID-MOGJOVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HCl*H-Leu-Pro-OBzl 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (5S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,22aS)-16-Amino-12-hydroxy-5-isobutyl-8,13-diisopropyl-17,21-dimethyl-20-naphthalen-2-ylmethyl-tetradecahydro-9,18-dioxa-3a,6,14,21-tetraaza-cyclopentacyclohenicosene-4,7,10,15,19,22-hexaone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  玉兰素B类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  丹丹素A和B是一类海洋天然环二肽，其结构和生物活性与二羟肌酐密切相关。合成的坦丹更容易获得，从而加快了该抗肿瘤，抗病毒和免疫抑制化合物家族新的大环衍生物的制备。通过将大内酰胺化位点从Nst 1和Thr 6更改为Pro 4和N，O -Me 2 Tyr 5来优化先前报道的合成坦丹林的合成路线残留物导致反应产率的显着提高。使用这种新的合成方法，制备了tamandarin B的四个新的大环类似物，并评估了其抗癌活性。这些结果提供了进一步的见解，其坦丹林和双精胺的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jo070412r
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 HCl*H-Leu-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Khalikov, Sh. Kh.; Alieva, S. V.; Ashurov, S. G., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 4, p. 202 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Environmentally benign peptide synthesis using liquid-assisted ball-milling: application to the synthesis of Leu-enkephalin
  作者：Julien Bonnamour、Thomas-Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c3gc40302e

  日期：——

  This paper describes an original methodology for peptide bond synthesis avoiding toxic solvents and reactants. Ball-milling stoichiometric amounts of Boc-protected α-amino acid N-carboxyanhydrides (Boc-AA-NCA) or Boc-protected α-amino acid N-hydroxysuccinimide esters (Boc-AA-OSu) with α-amino acid alkyl ester salts in the presence of NaHCO3 and a minimal quantity of EtOAc led to the production of di-

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。
• Lewis acid-catalyzed cleavage of carbamate and carbonate resins
  作者：Wen-Ren Li、Yu-Sheng Lin、Ying-Chih Yo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01131-x

  日期：2000.8

  developed. Polymer-supported carbamates react cleanly with zinc bromide and the appropriate acyl halide in the presence of triethylamine to provide their corresponding amides in high yields and purities. Cleavage of resin-bound carbonates was carried out using the similar reagent systems in the absence of triethylamine to give acetates or benzoates.

  已经开发了在Merrifield树脂结合的苄氧羰基当量上制备酰胺和酯的方法。聚合物负载的氨基甲酸酯在三乙胺的存在下与溴化锌和适当的酰卤发生清洁反应，以高收率和纯度提供其相应的酰胺。在不存在三乙胺的情况下，使用类似的试剂系统进行树脂结合的碳酸酯的裂解，从而得到乙酸酯或苯甲酸酯。
• Studies on the β-Turn of Peptides. VII. Syntheses and Antibiotic Activities of Gramicidin S Analogs with L-Pro-L-Asn or L-Pro-D-Ala Sequence at the β-Turn Part
  作者：Kazuki Sato、Ukon Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.56.3329

  日期：1983.11

  Two analogs of gramicidin S (GS), [L-Pro4,4′, L-Asn5,5′]-GS (10a) and [L-Pro4,4′, D-Ala5,5′]-GS were synthesized to investigate the possibility of replacing the β-turn part of GS by a different type of β-turn keeping the biological activity. For the synthesis of 10a, three procedures were examined and satisfactory results were obtained by the active ester method applied to cyclization of linear decapeptide

  合成短杆菌肽 S (GS) 的两种类似物 [L-Pro4,4', L-Asn5,5']-GS (10a) 和 [L-Pro4,4', D-Ala5,5']-GS研究用不同类型的 β-转角替代 GS 的 β-转角部分的可能性，以保持生物活性。对于10a的合成，采用活性酯法在C端用L-Pro环化线性十肽，考察了三种方法，得到了满意的结果。两种类似物均未显示抗生素活性，表明 GS 的 β-转角部分不能被 L-Pro-L-Asn 或 L-Pro-D-Ala 序列取代而不影响其活性。类似物及其 2,4-二硝基苯基衍生物的 CD 和 ORD 光谱分别显示出比 GS 及其衍生物更弱的棉花效应。因此，类似物被认为不具有 GS 样 β-折叠构象。
• Efficient total synthesis of didemnins A and B
  作者：Yasumasa Hamada、Yutaka Kondo、Makoto Shibata、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ja00184a041

  日期：1989.1
• An efficient synthesis of the tamandarin B macrocycle
  作者：Kenneth M. Lassen、Jisun Lee、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.091

  日期：2010.3

  A reliable, high yielding cyclization protocol for the macrocycle of tamandarin B is presented. This strategy will facilitate the synthesis of side chain analogs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.