3-溴-1-苯基吡咯-2,5-二酮 | 72000-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3-溴-1-苯基吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 3-bromo-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-bromo-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3-bromo-1-phenylpyrrole-2,5-dione；2-bromo-N-phenylmaleimide；3-bromo-N-phenylmaleimide；N-Phenyl-3-bromomaleimide；N-phenyl 3-bromomaleimide
• CAS: 72000-67-0
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• mdl: MFCD11983355
• 分子量: 252.067
• InChiKey: XPWBLMOTTABVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-苯基吡咯-2,5-二酮 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-N-phenyl-fumaramic acid
  参考文献：
  名称：

  环取代基对N-芳基马来酰亚胺的巯基加成和水解反应的影响

  摘要：

  马来酰亚胺基团广泛用于生物缀合反应中，但是关于其硫醇加成和水解反应的动力学信息有限。我们制备了一系列的香豆素香豆素马来酰亚胺衍生物，它们的马来酰亚胺C═C键上的取代基不同。与β-巯基乙醇（BME）反应的基于荧光的动力学研究得出了二级速率常数（k 2），而pH值从7到9的pH速率研究得出了碱催化的水解速率常数（k OH）。通过log k 2和log k OH与电子（σ +）和空间（Es norm）C═C取代基的参数。这些相关性表明，硫醇加成反应主要对电子效应敏感，而空间效应在水解反应中占主导地位。这些机理研究为新型生物缀合反应物或荧光标记剂的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02036
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-溴-1-苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Aryloxymaleimides for cysteine modification, disulfide bridging and the dual functionalization of disulfide bonds

  摘要：

  Aryloxymaleimides代表了反应性减弱的“下一代马来酰亚胺”。我们展示了它们在建立新的二硫键生物偶联程序中的应用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02107j

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• A <i>para</i> -C-H Functionalization of Aniline Derivatives via In situ Generated Bulky Hypervalent Iodinium Reagents
  作者：Chao Tian、Xu Yao、Weizhe Ji、Qian Wang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/ejoc.201801058

  日期：2018.11.25

  A general para‐selective C‐H functionalization was achieved via a steric control strategy. Para‐iodo, bromo, chloro, nitro, and trifluormethyl aniline derivatives were prepared via in situ generated, bulky hypervalent iodinium reagents in as little as 10 min. Products can be purified without column chromatography or recrystallization, which significantly reduces the waste and simplifies the work‐up

  通过空间控制策略可实现一般的对选择性C-H功能化。对碘，溴，氯，硝基和三氟甲基苯胺衍生物可在短短10分钟内通过原位生成的大体积高价碘试剂制备。无需柱色谱或重结晶即可纯化产品，从而大大减少了浪费并简化了后处理过程。
• Iodine-Promoted C(sp 2)–H Thiolation of Maleimides with Dimethyl Sulfoxide and Thiols
  作者：Sheng-Yin Zhao、Hong-Ru Tan、Lun Wang、Jia-Nan Zhu、Zhen-Hua Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1609585

  日期：2018.10

  Iodine-promoted C(sp 2)–H methylthiolation of maleimides using DMSO as synthon has been developed to afford 3-methylthiomaleimides in moderate yields under metal-free conditions. In addition, 3-thiomaleimides were synthesized from maleimides and thiols in the presence of iodine and triethylamine. The methods are simple and efficient for the formation of C–S bond. Iodine-promoted C(sp 2)–H methylthiolation

  §谭红如和王纶对这项工作做出了同样的贡献。 抽象的 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。 已经开发了使用DMSO作为合成子的碘促进马来酰亚胺的C（sp 2）–H甲基硫醇化反应，可以在无金属条件下以中等收率得到3-甲基硫代马来酰亚胺。另外，在碘和三乙胺的存在下，由马来酰亚胺和硫醇合成了3-硫代马来酰亚胺。该方法对于形成C–S键很简单有效。
• Revised Structures of <i>N</i>-Substituted Dibrominated Pyrrole Derivatives and Their Polymeric Products. Termaleimide Models with Low Optical Band Gaps
  作者：Dong-Sook Choi、Shenlin Huang、Mingsheng Huang、Thomas S. Barnard、Richard D. Adams、Jorge M. Seminario、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo9722055

  日期：1998.4.1

  bromides migrate from the 2,5-positions to the 3,4-positions with subsequent oxidation at the 2,5-positions to afford N-substituted 3,4-dibromomaleimides; the structure was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The maleimides were then polymerized to the poly(N-substituted-3,4-maleimide)s with copper bronze. This constitutes a revision of structure for the monomers and polymers. The propensity

  本文介绍了HNO（3）处理后N-取代的2,5-二溴吡咯的意外重排/氧化。溴化物从2,5-位迁移到3,4-位，随后在2,5-位氧化，得到N-取代的3,4-二溴马来酰亚胺；通过单晶X射线分析确认了结构。然后用铜青铜将马来酰亚胺聚合成聚（N-取代的3，4-马来酰亚胺）。这构成了单体和聚合物结构的修订。通过在非氧化酸性条件下（p-TsOH）处理N-苄基-2，5-二溴吡咯得到N-苄基-3，4-二溴吡咯，进一步证实了二溴化物的迁移倾向。原材料和产物结构均通过单晶X射线分析确定。从吡咯中制备了几种亚氨基酰亚胺，马来酸酐和柠康酸酐。当添加碱或亲核溶剂时，这些三聚体化合物的最大吸光度发生变化（约200 nm）。因此，对于那些在使用相同的添加剂处理后发生了350-400 nm的位移的聚合物体系，这些末端酰亚胺是很好的模型。从头算起就用Hartree-Fock和密度泛函理论来评估三聚体系统的最小构象。相对于中央
• [EN] CARBON MONOXIDE RELEASING NORBORNENONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NORBORNÉNONE LIBÉRANT DU MONOXYDE DE CARBONE
  申请人：SAMMUT IVAN ANDREW

  公开号：WO2017095237A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides organic compounds which are capable of releasing carbon monoxide under physiological conditions or pH trigger, and to the use of such compounds for conditioning a cell, tissue or organ, for example, to protect against ischaemic injury during a transplant event.

  本发明提供了在生理条件或pH触发下能够释放一氧化碳的有机化合物，以及将这种化合物用于调节细胞、组织或器官，例如，在移植事件中保护免受缺血性损伤的使用方法。