3-溴-1-苯基甲基-吡咯烷 | 38042-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-1-苯基甲基-吡咯烷
• 中文别名: 3-溴-1-苄基吡咯烷
• 英文名称: 1-benzyl-3-bromopyrrolidine
• CAS: 38042-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• mdl: MFCD11226925
• 分子量: 240.143
• InChiKey: VOXJTPBOJBQGSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282℃
• 密度：
  1.392
• 闪点：
  124℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 3-溴-1-苯基甲基-吡咯烷 在 sodium amide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以98 g (73%)的产率得到1-benzyl-3-(phenylthio)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-(amino)alkyl)-1-pyrrolidine, 1-piperidine and

  摘要：

  新型吡咯烷、哌啶和高哌啶羧酰胺及硫代羧酰胺化合物，具有如下通式：##STR1## 其中X为--S--、--S(O)--或--S(O)2--；A为低级烷撑链，当p和d为一时，A1和A2为烷撑链；R、R1和R2为氢、低级烷基、苯基、环烷基或苯基烷基，且R1和R2可与相邻的氮原子形成杂环残基；Q为选定的芳香基团，并公开了作为心脏抗心律失常剂的药用可接受的酸加成盐。还公开了在吡咯烷、哌啶和高哌啶氮上未取代但带有--(A2)p--X--(A2)d--Q侧链的新型化学中间体。

  公开号：

  US04642348A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-3,4-dibromobutylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-溴-1-苯基甲基-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized pyrrolidines from N-(benzylidene)- and N(alkylidene)-homoallylamines

  摘要：

  N-(Benzylidene)- and N-(alkylidene)-homoallylamines are cyclised by electrophiles, e,g. bromine or phenylselenenyl bromide, and by subsequent reduction to the corresponding 3-functionalised pyrrolidines; the stereochemistry was investigated, and reductive removal of the 3(or 4)-bromo- and 3(or 4)-phenylseleno-substituents was accomplished.

  DOI：

  10.1039/c39950002029

文献信息

• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• N-[(amino)alkyl]-1-pyrrolidine, 1-piperidine and
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04593102A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  Novel pyrrolidine, piperidine and homopiperidinecarboxamide and thiocarboxamide compounds having the formula: ##STR1## wherein X is --S--, --S(O)-- or --S(O).sub.2 --; A is a loweralkalene chain and A.sup.1 and A.sup.2 are alkalene chains when p and d are one; R, R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, loweralkyl, phenyl cycloalkyl or phenylalkyl and R.sup.1 and R.sup.2 may form a heterocyclic residue with the adjacent nitrogen atom; Q is a selected aromatic radical, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts useful as cardiac antiarrhythmia agents are disclosed. Novel chemical intermediates, unsubstituted on pyrrolidine, piperidine and homopiperidine nitrogen but with --(A.sup.2).sub.p --X--(A.sup.2).sub.d --Q side chain are also disclosed.

  新型吡咯烷、哌啶和高哌啶羧酰胺及硫代羧酰胺化合物，具有如下通式：##STR1## 其中X为--S--、--S(O)--或--S(O)2--；A为低级烷撑链，当p和d为1时，A1和A2为烷撑链；R、R1和R2为氢、低级烷基、苯基、环烷基或苯基烷基，且R1和R2可与相邻的氮原子形成杂环残基；Q为选定的芳香基团，以及作为心脏抗心律失常药物使用的药用可接受酸加成盐被公开。还公开了在吡咯烷、哌啶和高哌啶氮原子上未取代，但具有--(A2)p--X--(A2)d--Q侧链的新型化学中间体。
• N-[(Amino)Alkyl]-1-pyrrolidine, 1-piperidine and 1-homopiperidinecarboxamides (and thiocarboxamides) with sulphur linked substitution in the 2, 3 or 4-position
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0160436A2

  公开（公告）日：1985-11-06

  Pyrrolidine, piperidine and homopiperidine- carboxamide and thiocarboxamide compounds of the formula: wherein X is -S-, -S(0)- or -S(0)2-; A is a loweralkalene chain and A1 and A2 are alkalene chains when p and d are one; R, R1 and R2 are hydrogen, loweralkyl, phenyl cycloalkyl or phenylalkyl and R1 and R2 may form a heterocyclic residue with the adjacent nitrogen atom; Q is a selected aromatic radical, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts are useful as cardiac antiarrhythmia agents. Chemical intermediates, unsubstituted on pyrrolidine, piperidine and homopiperidine nitrogen but with the -(A2)p-X-(A2)d-Q side chain are also disclosed.

  式中的吡咯烷、哌啶和均哌啶-羧酰胺和硫代羧酰胺化合物： 其中，X 是-S-、-S(0)- 或-S(0)2-；A 是低级烯烃链，当 p 和 d 为 1 时，A1 和 A2 是烯烃链；R、R1 和 R2 是氢、低级烷基、苯基环烷基或苯基烷基，R1 和 R2 可与相邻的氮原子形成杂环残基；Q 是选定的芳香基，药学上可接受的酸加成盐可用作抗心律失常剂。 还公开了吡咯烷、哌啶和高哌啶氮上未取代但具有-(A2)p-X-(A2)d-Q 侧链的化学中间体。
• Antihistaminic aromatic tetrahydroazepinones (and thiones)
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0299663A2

  公开（公告）日：1989-01-18

  Aromatic tetrahydroazepinones and thiones having the formula: wherein Q is carbon or nitrogen; B is oxygen or sulfur; R is loweralkyl, cycloalkyl or phenylloweralkyl; Z is an amino or a heterocyclic amino containing radical; and Y is halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, phenyl or trifluorophenyl; and having antihistaminic utility, a process for the preparation thereof and chemical intermediates therefor are disclosed.

  具有以下式子的芳香族四氢氮杂卓酮和硫酮 其中 Q 是碳或氮 B是氧或硫 R是低级烷基、环烷基或苯基低级烷基 Z 是氨基或含杂环氨基的基；以及 Y 是卤代、低级烷基、低级烷氧基、稀低级烷基氨基、硝基、苯基或三氟苯基； 本发明公开了具有抗组胺效用及其制备方法和化学中间体。
• Stereocontrolled Synthesis of 1,2-Dialkyl-4-halopyrrolidines through PhSeX-Induced Cyclization of Secondary Homoallylamines
  作者：Francis Outurquin、Xavier Pannecoucke、Bénédicte Berthe、Claude Paulmier

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1007::aid-ejoc1007>3.0.co;2-a

  日期：2002.3

表征谱图