3,4-二溴-1-苯基吡咯-2,5-二酮 | 65833-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3,4-二溴-1-苯基吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,5-dihydro-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-dibromo-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3,4-dibromo-1-phenyl-pyrrole-2,5-dione；3,4-dibromo-1-phenylpyrrole-2,5-dione；2,3-dibromo-N-phenyl-maleimide；N-phenyl-3,4-dibromomaleimide；N-phenyl-dibromomaleimide
• CAS: 65833-14-9
• 化学式: C₁₀H₅Br₂NO₂
• 分子量: 330.963
• InChiKey: SAOKSEAZOIEPGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  342.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴-1-苯基吡咯-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,4-bis[5-(diethoxymethyl)fur-2-yl]-2,5-dihydro-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的双（杂芳基）马来酰亚胺的合成

  摘要：

  描述了具有潜在抗糖尿病特性的取代的双（呋喃-2-基），双（呋喃-3-基）和双（噻吩-2-基）马来酰亚胺。作为关键步骤，它们的合成涉及各种硼衍生物与二碘亚胺之间的铃木交叉偶联。因此，可以制备各种取代的对称和非对称马来酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.016
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-二溴-1-苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的二溴代吡咯衍生物及其聚合物的结构修订。具有低光学带隙的Termaleimide模型。

  摘要：

  本文介绍了HNO（3）处理后N-取代的2,5-二溴吡咯的意外重排/氧化。溴化物从2,5-位迁移到3,4-位，随后在2,5-位氧化，得到N-取代的3,4-二溴马来酰亚胺；通过单晶X射线分析确认了结构。然后用铜青铜将马来酰亚胺聚合成聚（N-取代的3，4-马来酰亚胺）。这构成了单体和聚合物结构的修订。通过在非氧化酸性条件下（p-TsOH）处理N-苄基-2，5-二溴吡咯得到N-苄基-3，4-二溴吡咯，进一步证实了二溴化物的迁移倾向。原材料和产物结构均通过单晶X射线分析确定。从吡咯中制备了几种亚氨基酰亚胺，马来酸酐和柠康酸酐。当添加碱或亲核溶剂时，这些三聚体化合物的最大吸光度发生变化（约200 nm）。因此，对于那些在使用相同的添加剂处理后发生了350-400 nm的位移的聚合物体系，这些末端酰亚胺是很好的模型。从头算起就用Hartree-Fock和密度泛函理论来评估三聚体系统的最小构象。相对于中央

  DOI：

  10.1021/jo9722055

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• Aryloxymaleimides for cysteine modification, disulfide bridging and the dual functionalization of disulfide bonds
  作者：Cristina Marculescu、Hanno Kossen、Rachel E. Morgan、Patrick Mayer、Sally A. Fletcher、Berend Tolner、Kerry A. Chester、Lyn H. Jones、James R. Baker

  DOI：10.1039/c4cc02107j

  日期：——

  Aryloxymaleimides represent ‘next generation maleimides’ of attenuated reactivity. We demonstrate their use in establishing novel bioconjugation procedures at disulfide bonds.

  Aryloxymaleimides代表了反应性减弱的“下一代马来酰亚胺”。我们展示了它们在建立新的二硫键生物偶联程序中的应用。
• Acid-cleavable thiomaleamic acid linker for homogeneous antibody–drug conjugation
  作者：Lourdes Castañeda、Antoine Maruani、Felix F. Schumacher、Enrique Miranda、Vijay Chudasama、Kerry A. Chester、James R. Baker、Mark E. B. Smith、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3cc45220d

  日期：——

  In this communication we describe a novel acid-cleavable linker strategy for antibody–drug conjugation. Functional disulfide bridging of the single interchain disulfide bond of a trastuzumab Fab fragment yields a homogeneous antibody–drug conjugate bearing a thiomaleamic acid linker. This linker is stable at physiological pH and temperature, but quantitatively cleaves at lysosomal pH to release the drug payload.

  在这篇文章中，我们描述了一种新颖的酸可裂解连接子策略，用于抗体-药物偶联。通过功能性二硫键桥接曲妥珠单抗Fab片段的单链间二硫键，制得了一种带有硫马来酰胺酸连接子的均一抗体-药物偶联物。该连接子在生理pH和温度下稳定，但在溶酶体pH下能定量裂解释放药物有效载荷。
• COMBINATIONAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：ArQule, Inc.

  公开号：US20150328208A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides methods of treating a cell proliferative disorder, such as a cancer, by administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a pyrroloquinolinyl-pyrrole-2,5-dione compound or a pyrroloquinolinyl-pyrrolidine-2,5-dione compound in combination with a therapeutically effective amount of a second anti-proliferative agent.

  本发明提供了治疗细胞增殖紊乱（如癌症）的方法，通过向需要的受试者投予一种吡啶喹啉基吡咯-2,5-二酮化合物或吡啶喹啉基吡咯啉-2,5-二酮化合物的治疗有效量，与第二种抗增殖剂的治疗有效量结合使用。
• [EN] LYSOSOME-CLEAVABLE LINKER<br/>[FR] LIEUR CLIVABLE PAR DES LYSOSOMES
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2013121175A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to a linker for forming conjugates of a protein or peptide with a therapeutically active agent and which comprise a thiomaleamic acid moiety that is susceptible to cleavage under the pH conditions prevalent in the lysosome.

  本发明涉及一种连接剂，用于形成蛋白质或肽与治疗活性剂的共轭物，并且包括一种易受溶酶体中普遍pH条件下裂解的硫代马来酰胺酸基团。