3-溴-1-(4-溴苯基)吡咯-2,5-二酮 | 92884-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3-溴-1-(4-溴苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-bromomaleimide
• 英文别名: 3-Bromo-1-(4-bromophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3-bromo-1-(4-bromophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 92884-55-4
• 化学式: C₁₀H₅Br₂NO₂
• 分子量: 330.963
• InChiKey: URGKBOXOAIKUEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  391.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-(4-溴苯基)吡咯-2,5-二酮 、 氰乙酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到cis-3-(4-bromophenyl)-6-cyano-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Et3N 促进溴马来酰亚胺与活性亚甲基化合物的串联环化：顺式-3,4-二氢吡咯烷-2,5-二酮的有效合成

  摘要：

  介绍了 Et3N 促进的溴马来酰亚胺与活性亚甲基化合物的串联环化，为在温和条件下以中等至良好的收率合成顺式 3,4-二氢吡咯烷-2,5-二酮提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690098
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以93.4%的产率得到3-溴-1-(4-溴苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gaevskii, B. D.; Markov, V. I.; Dorofeev, V. T., Russian Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 20, p. 1218 - 1219

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unexpected metal-free DMAP catalyzed Michael addition–elimination domino reaction between 2-naphthols and bromomaleimides for the effective construction of 3-arylmaleimides
  作者：Yong Zhang、Feng Chen、Yu Yang、Chao-Zhe Tang、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.016

  日期：2016.3

  An unexpected novel DMAP catalyzed Michael addition–elimination domino reaction between 2-naphthols and bromomaleimides has been reported. This protocol features metal-free catalysis and mild reaction conditions, which furnished 3-arylmaleimides in moderate to excellent yields (25–89% yields).

  据报道，出乎意料的新型DMAP催化了2-萘酚和溴代马来酰亚胺之间的迈克尔加成-消除多米诺反应。该方案具有无金属催化和温和的反应条件，可提供中等至极好的收率（25-89％收率）的3-芳基马来酰亚胺。
• GAEVSKIJ, B. D.;MARKOV, V. I.;DOROFEEV, V. T., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 6, 1339-1340
  作者：GAEVSKIJ, B. D.、MARKOV, V. I.、DOROFEEV, V. T.

  DOI：——

  日期：——
• Et3N-Promoted Tandem Cyclization of Bromomaleimides with Active Methylene Compounds: An Efficient Synthesis of cis-3,4-Dihydropyrrolidine-2,5-diones
  作者：Mengyao Li、Yinghong Zhu、Haibin Wang、Wanli Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690098

  日期：2019.8

  The Et3N-promoted tandem cyclization of bromomaleimides with active methylene compounds is presented, providing an efficient method for the synthesis of cis-3,4-dihydropyrrolidine-2,5-diones in moderate to good yields under mild conditions.

  介绍了 Et3N 促进的溴马来酰亚胺与活性亚甲基化合物的串联环化，为在温和条件下以中等至良好的收率合成顺式 3,4-二氢吡咯烷-2,5-二酮提供了一种有效的方法。
• Gaevskii, B. D.; Markov, V. I.; Dorofeev, V. T., Russian Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 20, p. 1218 - 1219
  作者：Gaevskii, B. D.、Markov, V. I.、Dorofeev, V. T.

  DOI：——

  日期：——