ethyl 3-cyclohexyl-2-diazobut-3-enoate | 1439360-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-cyclohexyl-2-diazobut-3-enoate
• CAS: 1439360-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: MHFYKJQAWSGLDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyclohexyl-2-diazobut-3-enoate 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三嗪 1-氧化物与芳烃/环辛炔的应变驱动 [3+2] 环加成：获得苯并异恶唑/环辛烯稠合异恶唑

  摘要：

  通过1,2,3-三嗪1-氧化物与芳炔和环辛炔的环加成反应，开发了一种实用且方便的方法来合成各种具有不同官能度的异恶唑基杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400424
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 ethyl 3-cyclohexyl-2-diazobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮试剂的光氧化还原自 (3+2) 环化：环戊烯基 α-重氮化合物的合成

  摘要：

  描述了一种新型乙烯基重氮化合物的自 (3+2) 环加成反应，提供了保留一个重氮官能团的环戊烯衍生物。该反应涉及使用铱光催化对乙烯基重氮化合物进行前所未有的单电子氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202309947

文献信息

• Development of a Povarov Reaction/Carbene Generation Sequence for Alkenyldiazocarbonyl Compounds
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Vinayak Vishnu Pagar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201205692

  日期：2012.11.19

  Rings aplenty: A HOTf‐catalyzed (Tf=trifluoromethanesulfonyl) Povarov reaction of alkenyldiazo species has been developed and delivers diazo‐containing cycloadducts stereoselectively (see scheme). The resulting cycloadducts provide access to six‐ and seven‐membered azacycles through the generation of metal carbenes as well as the functionalization of diazo group.

  大量存在的环：已开发出HOTf催化的（Tf =三氟甲磺酰基）烯基重氮化合物的Povarov反应，可立体选择性地提供含重氮的环加合物（请参见方案）。生成的环加合物通过生成金属卡宾以及重氮基团的官能化作用，可提供六元和七元氮杂环。
• Asymmetric [3 + 1]-Cycloaddition Reaction via Diazo Discrimination
  作者：Yong Xu、Zhen Wang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02825

  日期：2021.10.1

  1]-cycloaddition of two structurally different diazo compounds has been achieved using chiral bisoxazoline copper(I) complexes as a catalyst, providing a novel route for the synthesis of cyclobutenes containing a quaternary stereocenter. Typically, this reaction represents the first example of asymmetric cross-electrophile coupling of two diazo substrates via carbene discrimination.

  使用手性双恶唑啉铜 (I) 配合物作为催化剂，实现了两种结构不同的重氮化合物的对映选择性 [3 + 1]-环加成，为合成含有四元立体中心的环丁烯提供了一条新途径。通常，该反应代表了通过卡宾区分两种重氮底物的不对称交叉亲电偶联的第一个例子。
• <i>gem</i>-Difluoro-Masked <i>o</i>-Quinone Methides Generated by Photocatalytic Radical (3+3) Annulation and Their (4+1) Cycloaddition with Sulfur Ylides
  作者：Sen Li、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03612

  日期：2023.12.8