4-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)pentanamide | 173918-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)pentanamide
• CAS: 173918-51-9
• 化学式: C₂₆H₂₅F₂N₃O₇
• 分子量: 529.497
• InChiKey: FVVLBEMEIWRJBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  154.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)pentanamide 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.01h， 生成 N⁴-(N-benzyloxycarbonyl-L-valyl)-5-(4-benzyloxyphenyl)-N¹-tert-butoxycarbonyl-2,2-difluoro-3-oxo-1,4-pentanediamine
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethyleneketone retroamide, a versatile concept of inactivation of proteolytic enzymes

  摘要：

  The synthesis of difluoromethyleneketone retroamides is described. Several examples of application to aspartyl or seryl proteases illustrate the versatility of this inactivation concept.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00896-g
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-O-benzyl-tyrosine methyl ester 在 氨 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 4-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)-2,2-difluoro-3-hydroxy-5-(4-benzyloxyphenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Difluoromethyleneketone retroamide, a versatile concept of inactivation of proteolytic enzymes

  摘要：

  The synthesis of difluoromethyleneketone retroamides is described. Several examples of application to aspartyl or seryl proteases illustrate the versatility of this inactivation concept.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00896-g