2-(1H-imidazole-1-carboxamido)ethyl methacrylate | 89743-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1H-imidazole-1-carboxamido)ethyl methacrylate
• 英文别名: 2-Methyl-acrylic acid 2-[(imidazole-1-carbonyl)-amino]-ethyl ester；2-(imidazole-1-carbonylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 89743-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: KRFWTVIQLLYECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazole-1-carboxamido)ethyl methacrylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 甲基丙烯酸异氰基乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING ISOCYANATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ISOCYANATES

  摘要：

  该发明涉及一种生产异氰酸酯的方法，包括以下步骤：a)提供一种氮杂环酯和可选的溶剂，b)在约40摄氏度以下的温度下加入酸。该发明还涉及通过这种方法获得的异氰酸酯。

  公开号：

  WO2011130032A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-acryloyloxy)-ethyl-ammonium methane sulfonate 、 N,N'-羰基二咪唑 在 吩噻嗪 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(1H-imidazole-1-carboxamido)ethyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  Process for producing isocyanates

  摘要：

  该发明涉及一种生产异氰酸酯的方法，包括以下步骤：a)提供一种环氧酮酯和可选的溶剂，b)在低于约40°C的温度下加入酸。该发明还涉及通过这种方法获得的异氰酸酯。

  公开号：

  EP2377847A1

文献信息

• RAFT Polymerization of “Splitters” and “Cryptos”: Exploiting Azole-<i>N</i>-carboxamides As Blocked Isocyanates for Ambient Temperature Postpolymerization Modification
  作者：Emily A. Hoff、Brooks A. Abel、Chase A. Tretbar、Charles L. McCormick、Derek L. Patton

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b02377

  日期：2016.1.26

  The reactivity of the azole-N-carboxamide moieties toward nucleophiles can be tuned simply by varying the structure of the azole blocking agents (reactivity order: pyrazole < imidazole < triazole). DBU-catalyzed reactions of thiols with imidazole- and 1,2,4-triazole-blocked isocyanate scaffolds were shown to occur rapidly and quantitatively under ambient conditions. Differences in reactivity of 1

  报道了一种基于环境温度亲核化学解封带有N-杂环嵌段的异氰酸酯部分的聚合物支架的后聚合改性策略。三种3,5-二甲基吡唑，咪唑和1,2,4-三唑衍生物的三唑-N-羧酰胺甲基丙烯酸酯的室温RAFT聚合反应提供了具有明确定义的分子量和窄分散性的活性聚合物支架（Đ <1.2） 。合成具有相同的N-杂环封闭剂且具有不同的离去基团能力的模型类似物，以确定最佳的解封闭条件。吡咯N的反应活性可以通过改变吡咯封闭剂的结构简单地调节针对亲核试剂的-羧酰胺部分（反应顺序：吡唑<咪唑<三唑）。DBU催化的巯基与咪唑和1,2,4-三唑封端的异氰酸酯支架的反应在环境条件下快速而定量地发生。1,2,4-三唑-和3,5-二甲基吡唑-封端的异氰酸酯共聚物与各种亲核试剂在室温下的反应性差异有助于顺序和后聚合修饰。该策略提高了封端异氰酸酯的实用性，并促进了化学反应成为获得多功能聚合物材料的强大后改性工具。
• PROCESS FOR PRODUCING ISOCYANATES
  申请人：Steiger Wolf

  公开号：US20130023694A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates a process for producing isocyanates comprising the steps of a) providing an azolide and optionally a solvent, and b) adding an acid at a temperature below about 40 C. The invention also relates to the isocyanate obtainable by such a process.

  该发明涉及一种制备异氰酸酯的过程，包括以下步骤：a）提供一个氮杂酚盐和可选的溶剂，b）在低于约40℃的温度下加入酸。该发明还涉及由这种过程获得的异氰酸酯。
• ISOCYANATE COMPOSITION, ISOCYANATE POLYMER PRODUCTION METHOD, AND ISOCYANATE POLYMER
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP3527603A1

  公开（公告）日：2019-08-21

  The present invention provides an isocyanate composition including an isocyanate compound having an ethylenically unsaturated bond, a compound represented by formula (1) (in the formula, R1 represents an a-valent organic group, R2 represents a monovalent organic group, a represents an integer of 1 or 2), and/or a compound having a UV absorption in a spectral region of a decamer or higher isocyanate measured by gel permeation chromatography; and an isocyanate composition including an isocyanate compound having an ethylenically unsaturated bond, or a compound having at least one unsaturated bond other than an unsaturated bond constituting an aromatic ring or an inert compound such as a hydrocarbon compound or the like and having a carbon-carbon unsaturated bond other than an unsaturated bond constituting an aromatic ring; or the like.         R1-(COO-R2)a     (1)

  本发明提供了一种异氰酸酯组合物，包括具有乙烯不饱和键的异氰酸酯化合物、由式(1)代表的化合物（式中，R1代表一价有机基团，R2代表一价有机基团，a代表1或2的整数），和/或通过凝胶渗透色谱法测量在十聚体或更高异氰酸酯光谱区具有紫外吸收的化合物；异氰酸酯组合物，包括具有乙烯不饱和键的异氰酸酯化合物，或具有至少一个不饱和键（构成芳香环的不饱和键除外）的化合物，或惰性化合物（如烃类化合物等），且具有碳-碳不饱和键（构成芳香环的不饱和键除外）的化合物；或类似物。 R1-(COO-R2)a (1)
• Isocyanate composition, method for producing isocyanate polymer and isocyanate polymer
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US11174337B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present invention provides an isocyanate composition including an isocyanate compound having an ethylenically unsaturated bond, a compound represented by formula (1) (in the formula, R1 represents an a-valent organic group, R2 represents a monovalent organic group, a represents an integer of 1 or 2), and/or a compound having a UV absorption in a spectral region of a decamer or higher isocyanate measured by gel permeation chromatography; and an isocyanate composition including an isocyanate compound having an ethylenically unsaturated bond, or a compound having at least one unsaturated bond other than an unsaturated bond constituting an aromatic ring or an inert compound such as a hydrocarbon compound or the like and having a carbon-carbon unsaturated bond other than an unsaturated bond constituting an aromatic ring; or the like R1—(COO—R2)a  (1).

  本发明提供了一种异氰酸酯组合物，包括具有乙烯不饱和键的异氰酸酯化合物、由式(1)代表的化合物（式中，R1代表一价有机基团，R2代表一价有机基团，a代表1或2的整数），和/或通过凝胶渗透色谱法测量在十聚体或更高异氰酸酯光谱区具有紫外吸收的化合物；异氰酸酯组合物，包括具有乙烯不饱和键的异氰酸酯化合物，或具有至少一个不饱和键（构成芳香环的不饱和键除外）的化合物，或具有碳碳不饱和键（构成芳香环的不饱和键除外）的惰性化合物，如碳氢化合物或类似物；或类似物 R1-(COO-R2)a (1).
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A COPOLYMER CONTAINING IMIDAZOLE PENDANT GROUPS
  申请人：COMPAGNIE GENERALE DES ETABLISSEMENTS MICHELIN

  公开号：US20180105630A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A process for synthesizing a copolymer bearing imidazole pendant groups is provided. The process comprises the radical copolymerization of a monomer mixture comprising a terminal olefin and a functional monomer bearing a (meth)acryloyl group and an imidazole group.