3-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-胺 | 1186608-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-胺
• 中文别名: 3-溴-1h-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-胺
• 英文名称: 3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-amine
• 英文别名: 3-bromo-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-amine
• CAS: 1186608-71-8
• 化学式: C₆H₅BrN₄
• 分子量: 213.037
• InChiKey: TXAFYEDQYAQTFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  唯罗菲妮中间体 、 3-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-2,6-difluoro-3-(propylsulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridine Inhibitors of B-Raf^V600E. Part 1: The Development of Selective, Orally Bioavailable, and Efficacious Inhibitors

  摘要：

  The V600E mutation of B-Raf kinase results in constitutive activation of the MAPK signaling pathway and is present in approximately 7% of all cancers. Using structure-based design, a novel series of pyrazolopyridine inhibitors of B-Raf(V600E) was developed. Optimization led to the identification of 3-methoxy pyrazolopyridines 17 and 19, potent, selective, and orally bioavailable agents that inhibited tumor growth in a mouse xenograft model driven by B-Raf(V600E) with no effect on body weight. On the basis of their in vivo efficacy and preliminary safety profiles, 17 and 19 were selected for further preclinical evaluation.

  DOI：

  10.1021/ml200025q
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-tosyl-1H-indazol-5-amine 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到3-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE [3, 4-B] PYRIDINE RAF INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE RAF DE PYRAZOLE[3,4-B]PYRIDINE

  摘要：

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶很有用。本文揭示了利用公式I的化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2009111279A1

文献信息

• PYRAZOLE [3, 4-B] PYRIDINE RAF INHIBITORS
  申请人：Ahrendt Kateri A.

  公开号：US20110092479A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶非常有用。本文揭示了使用公式I及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，用于哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断、预防或治疗相关病理状况的方法。
• Pyrazole [3, 4-B] pyridine Raf inhibitors
  申请人：Ahrendt Kateri A.

  公开号：US08394795B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶具有用处。公开了使用公式I的化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内诊断、预防或治疗相关病理状况的方法。
• PYRAZOLE [3, 4-B]PYRIDINE RAF INHIBITORS
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP2265610A1

  公开（公告）日：2010-12-29
• FIVE-AND-SIX-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF AS PROTEIN RECEPTOR KINASE INHIBITOR
  申请人：SHANGHAI ENNOVABIO PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20220144827A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  A class of five-membered fused with six-membered heterocyclic compounds represented by formula I and a pharmaceutical composition, preparation, and an application thereof are disclosed. These compounds have TRK kinase inhibitory activity and can treat diseases related to TRK dysfunction.
• US8394795B2
  申请人：——

  公开号：US8394795B2

  公开（公告）日：2013-03-12