1-methylethyl-(8Z,11Z,14Z,15Z)-<11,12,14,15,17,18-(2)H6>-nonadeca-8,11,14,17-tetraenoate | 149756-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-methylethyl-(8Z,11Z,14Z,15Z)-<11,12,14,15,17,18-(2)H6>-nonadeca-8,11,14,17-tetraenoate
• CAS: 149756-87-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 338.479
• InChiKey: VGLYIBDHUKJEBK-UMTDAXPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylethyl-(8Z,11Z,14Z,15Z)-<11,12,14,15,17,18-(2)H6>-nonadeca-8,11,14,17-tetraenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(8Z,11Z,14Z,15Z)-<11,12,14,15,17,18-(2)H6>-nonadeca-8,11,14,17-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋褐藻（藻科）雌配子中信息素的生物合成。

  摘要：

  褐色藻类的雌配子Ectocarpus silliculosus和Sphacelaria硬壳菌以及Giffordia mitchellae的thalli代谢从外部添加[ 2 H n ]二十烷酸到碳氢信息素ectocarpene（1），dictyotene（2）和finavarrene（5）中。C 11 H 16烃系列来自全顺式-5,8,11，-14,17-二十碳五烯酸（7）; 的C 11 ħ 18化合物dictyotene（2）从产生全-顺-5,8,11,14- icosatetraenoic酸（8）（花生四烯酸）。生物合成giffordene（6）的关键步骤是衍生自7的1,3Z，5Z，8Z-十一碳六烯（21）中间体的热允许[1,7]-氢转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90228-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-2-prop-2'-ynyl-1,3-dioxolan 在 Lindlar's catalyst sodium periodate 、 硫酸 、 乙基溴化镁 、 叔丁基锂 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 1-methylethyl-(8Z,11Z,14Z,15Z)-<11,12,14,15,17,18-(2)H6>-nonadeca-8,11,14,17-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  海洋褐藻（藻科）雌配子中信息素的生物合成。

  摘要：

  褐色藻类的雌配子Ectocarpus silliculosus和Sphacelaria硬壳菌以及Giffordia mitchellae的thalli代谢从外部添加[ 2 H n ]二十烷酸到碳氢信息素ectocarpene（1），dictyotene（2）和finavarrene（5）中。C 11 H 16烃系列来自全顺式-5,8,11，-14,17-二十碳五烯酸（7）; 的C 11 ħ 18化合物dictyotene（2）从产生全-顺-5,8,11,14- icosatetraenoic酸（8）（花生四烯酸）。生物合成giffordene（6）的关键步骤是衍生自7的1,3Z，5Z，8Z-十一碳六烯（21）中间体的热允许[1,7]-氢转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90228-5