(Z,5R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-hexen-1-ol | 1242065-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,5R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (Z,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-en-1-ol
• CAS: 1242065-85-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: HEOAGNOKNZVLOJ-VSQXVHSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,5R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-hexen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 过氧化氢异丙苯 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到((2R,3S)-3-(2R)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyloxiran-2-yl) methanol
  参考文献：
  名称：

  decarestrictine I和botryolide B的全合成通过RCM协议†

  摘要：

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。

  DOI：

  10.1039/c004556j
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-yn-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(Z,5R)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  decarestrictine I和botryolide B的全合成通过RCM协议†

  摘要：

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。

  DOI：

  10.1039/c004556j

文献信息

• Total synthesis of decarestrictine I and botryolide B via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1039/c004556j

  日期：——

  A convergent stereoselective total synthesis of decarestrictine I (1) and botryolide B (1a) invoking a common synthetic strategy is reported. The key steps are: ring-closing metathesis of epoxy dienoic esters obtained through the Yamaguchi esterification of their respective intermediates to furnish the respective Z-macrocycles (2 and 2a) which were further extrapolated to their respective targets.

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。