(5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-yn-1-ol | 1006056-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-yn-1-ol
• 英文别名: (5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-yn-1-ol
• CAS: 1006056-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YIMCOXDHFLZDRW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(5R,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tarchonanthuslactone的立体选择性全合成和(-)-Colletol的形式合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的动力学拆分和 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤，描述了一种简单有效的 tarchonanthuslactone 的立体选择性全合成和 (-)-colletol 的正式合成。从手性 (R)-环氧丙烷开始，tarchonanthus-lactone 和 seco 酸的合成分别以 14% 和 13% 的总产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990850
• 作为产物：
  描述：

  2-[(5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ynyloxy]tetrahydro-2H-pyran 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(5R)-5-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tarchonanthuslactone的立体选择性全合成和(-)-Colletol的形式合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的动力学拆分和 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤，描述了一种简单有效的 tarchonanthuslactone 的立体选择性全合成和 (-)-colletol 的正式合成。从手性 (R)-环氧丙烷开始，tarchonanthus-lactone 和 seco 酸的合成分别以 14% 和 13% 的总产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990850

文献信息

• Total synthesis of decarestrictine I and botryolide B via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1039/c004556j

  日期：——

  A convergent stereoselective total synthesis of decarestrictine I (1) and botryolide B (1a) invoking a common synthetic strategy is reported. The key steps are: ring-closing metathesis of epoxy dienoic esters obtained through the Yamaguchi esterification of their respective intermediates to furnish the respective Z-macrocycles (2 and 2a) which were further extrapolated to their respective targets.

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。
• Stereoselective Total Synthesis of Tarchonanthuslactone and Formal Synthesis of (-)-Colletol
  作者：J. Yadav、P. Reddy、Manoj Gupta、Ch. Chary

  DOI：10.1055/s-2007-990850

  日期：2007.12

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of tarchonanthuslactone and formal synthesis of (-)-colletol is described using as the key steps Jacobsen's kinetic resolution and a Sharpless asymmetric epoxidation. The synthesis of tarchonanthus- lactone and the seco acid proceeded in 14% and 13% overall yield, respectively, starting from chiral (R)-propylene oxide.

  使用 Jacobsen 的动力学拆分和 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤，描述了一种简单有效的 tarchonanthuslactone 的立体选择性全合成和 (-)-colletol 的正式合成。从手性 (R)-环氧丙烷开始，tarchonanthus-lactone 和 seco 酸的合成分别以 14% 和 13% 的总产率进行。