3-溴-2,2-二甲氧基-1-丙醇 | 81371-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-2,2-二甲氧基-1-丙醇
• 英文名称: 3-bromo-2,2-dimethoxy-1-propanol
• 英文别名: 3-Bromo-2,2-dimethoxypropan-1-ol
• CAS: 81371-79-1
• 化学式: C₅H₁₁BrO₃
• 分子量: 199.045
• InChiKey: QGHLNHFSUQRCME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2,2-二甲氧基-1-丙醇 在 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到3-bromo-2,2-dimethoxy-1-propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of halohydroxyacetones and halomethylglyoxals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a023
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,2-dimethoxy-3-bromo-propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3-溴-2,2-二甲氧基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of halohydroxyacetones and halomethylglyoxals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a023

文献信息

• Towards a biomimetic poly-aminoketone foldamer: synthesis of a triply protected monomer and its coupling to a dimer, trimer and tetramer
  作者：Romain Barbe、Jens Hasserodt

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.081

  日期：2007.3

  The design of a new biomimetic foldamer, relying on the weak amine–carbonyl interaction for secondary structure formation, is presented. The efficient synthesis of a triply protected monomer starting from glycidol was developed. This monomer contains a dioxolane-protected keto group that will allow liberation of the ketone functionality in the backbone once construction of the oligomeric backbone is

  提出了一种新的仿生折叠剂的设计，它依赖于弱胺-羰基相互作用形成二级结构。从缩水甘油开始有效合成三重保护的单体。该单体包含二氧戊环保护的酮基，一旦寡聚骨架的构建完成，该骨架将允许骨架中的酮官能团释放。该单体在其两个末端包含两个额外的正交保护基团，即Fmoc和TBDMS基团。如在Fmoc固相肽合成中所见，特别是Fmoc基团允许向N末端的低聚。报道了酮保护的二聚体，三聚体和四聚体的构建和完整表征。
• A Novel Efficient Synthesis of Dihydroxyacetone Phosphate and Bromoacetol Phosphate for Use in Enzymatic Aldol Syntheses
  作者：Thierry Gefflaut、Marielle Lemaire、Marie-Lise Valentin、Jean Bolte

  DOI：10.1021/jo970565m

  日期：1997.8.1

  Dihydroxyacetone phosphate (DHAP, 7) and bromoacetol phosphate (BAP, 6) were synthesized in four and five steps, respectively, starting from 1,3-dibromoacetone (2). The key step involves desymetrization and ketone protection of 2 to prepare alcohol 3. Phosphorylation of 3 followed by hydrogenolysis and then deprotection of the ketal function afforded 6. A solution of 7 was prepared after treatment of 6 with NaOH. This original route allows a short and convenient preparation of DHAP in large scale and high purity for application to the synthesis of sugar derivatives and preparation of BAP for triosephosphate isomerase inhibition.
• CHARI, R. V. J.;KOZARICH, J. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2355-2358
  作者：CHARI, R. V. J.、KOZARICH, J. W.

  DOI：——

  日期：——