(4R)-4-[(1S)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-methylhex-5-en-2-ol | 864915-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(1S)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-methylhex-5-en-2-ol
• CAS: 864915-02-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: BUYSJBUAEYRIAZ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(1S)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-methylhex-5-en-2-ol 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 17.0h， 以99%的产率得到(2S,3R)-5-Methyl-3-vinyl-hexane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Pestalotiopsin A的总合成

  摘要：

  一个对映体的全合成的叶绿素型倍半萜类香蒜素A的对映体已经实现，从而建立了天然（+）-脂蛋白A的绝对立体化学。该合成的重点包括N-丙炔基Oppolzer樟脑的[2 + 2]环加成。乙烯酮二烷基乙缩醛，随后的高立体选择性1,4-氢化物加成/质子化，功能化的双环内酯与醛的醛醇缩合反应，高效的分子内Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应，用于构建高应变（E）-环壬烯环，以及钯催化的烯丙基甲磺酸酯的还原，同时保留了E构型。

  DOI：

  10.1021/jo9012546
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 ethyl (3R,4S)-4,5-O-isopropylidenedioxy-3-vinylpentanoate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(4R)-4-[(1S)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-2-methylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Pestalotiopsin A的总合成

  摘要：

  一个对映体的全合成的叶绿素型倍半萜类香蒜素A的对映体已经实现，从而建立了天然（+）-脂蛋白A的绝对立体化学。该合成的重点包括N-丙炔基Oppolzer樟脑的[2 + 2]环加成。乙烯酮二烷基乙缩醛，随后的高立体选择性1,4-氢化物加成/质子化，功能化的双环内酯与醛的醛醇缩合反应，高效的分子内Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应，用于构建高应变（E）-环壬烯环，以及钯催化的烯丙基甲磺酸酯的还原，同时保留了E构型。

  DOI：

  10.1021/jo9012546