4-acetyl-2-[bis(trimethylsilyl)methyl]-9-(phenylsulfonyl)-4,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-3(2H)-one | 1382978-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-2-[bis(trimethylsilyl)methyl]-9-(phenylsulfonyl)-4,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-Acetyl-9-(benzenesulfonyl)-2-[bis(trimethylsilyl)methyl]-1,4-dihydropyrido[3,4-b]indol-3-one
• CAS: 1382978-47-3
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₄SSi₂
• 分子量: 526.804
• InChiKey: SRXXBQNFNSNWJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylsulfonylindol-2-yl)methylidene-1,1-bis(trimethylsilyl)methanamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 trans-3-acetyl-1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-(1-phenylsulfonylindol-2-yl)-2-azetidinone 、 4-acetyl-2-[bis(trimethylsilyl)methyl]-9-(phenylsulfonyl)-4,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  构象，空间和电子效应对N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-（2-吲哚基）甲基α-重氮酰胺金属催化反应的位点和化学选择性的影响†

  摘要：

  研究了N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-（2-吲哚基）甲基α-重氮酰胺的Rh（II）和Cu（II）催化反应，以描述构象，空间和电子因素如何影响位点和金属类化合物反应的化学选择性。所述Ñ双（三甲基硅烷基）甲基（Ñ -BTMSM）基团被发现是在促进在所述metallocarbenoid反应必需ñ - （2-吲哚基）甲基部分，以及提供有关酰胺N-C微妙但有效的构象的影响α在携带N-C重氮酯σ键α烷氧基甲基侧链，具有出色的位点和化学选择性。通常，发现金属催化的反应有利于在吲哚C（2）-C（3）双键上的金属碳氢化合物加成-C-H，从而得到环丙烷化产物（四环γ-内酰胺）。然而，化学选择性还受空间效应，如在显示Ñ - [2-（3- methylindolyl）]甲基重氮酯，以及由该催化剂所采用的性质在一定程度上，如在该N-C α-烷氧基甲基重氮酰胺。发现四环γ-内酰胺在金属碳烯化合物反应条件下或在酸性条

  DOI：

  10.1039/c2ob25103e