benzyl (2S,3R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-8-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]butanoate | 177942-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-8-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 177942-03-9
• 化学式: C₅₂H₆₂N₆O₂₀
• 分子量: 1091.09
• InChiKey: LISMYGUXHAHZGL-IUMYOUPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-8-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]butanoate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 、 硼酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-2-[(S)-2-((S)-2-amino-propionylamino)-propionylamino]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antifreeze glycoprotein analogue: efficient preparation of sequential glycopeptide polymers

  摘要：

  抗冻糖蛋白（AFGP）1是一种连续的糖肽聚合物，通过将AFGP 10的重复糖肽单元与二苯基磷酰叠氮（DPPA）简单聚合，即可高效合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960002779
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl fluoride 在 二氯二茂锆 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 benzyl (2S,3R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-8-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antifreeze glycoprotein analogue: efficient preparation of sequential glycopeptide polymers

  摘要：

  抗冻糖蛋白（AFGP）1是一种连续的糖肽聚合物，通过将AFGP 10的重复糖肽单元与二苯基磷酰叠氮（DPPA）简单聚合，即可高效合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960002779