N-tert-butoxycarbonyl-S-thyminyl-L-cysteine hydrochloride | 876318-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-S-thyminyl-L-cysteine hydrochloride
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-S-thyminyl-L-cysteine；(2R)-3-[(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 876318-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 345.376
• InChiKey: WBTFGEHCXSRIES-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  141.35
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-S-thyminyl-L-cysteine hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylmethylsulfanyl)-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  与尿嘧啶连接的单核大环多胺锌（II），铜（II），钴（II）复合物的合成和DNA裂解活性。

  摘要：

  可以附着在肽核酸（PNA）上的单核大环多胺锌（II），铜（II），钴（II）配合物作为DNA裂解剂被合成。这些新的单核配合物的结构通过MS和（1）H NMR光谱法鉴定。随后研究了这些具有不同中心金属的单核配合物对DNA裂解的催化活性，结果表明，铜配合物在DNA裂解过程中比锌和钴配合物更好。还研究了反应时间，复合物浓度的影响。结果表明，铜（II）配合物可以在生理条件下催化超螺旋DNA（pUC 19质粒DNA）（I型）的裂解，从而以高收率产生选择性切口的DNA（II型，不生成III型）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.049
• 作为产物：
  描述：

  S-[(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)methyl]-L-cysteine hydrochloride 、 二碳酸二叔丁酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 以85%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-S-thyminyl-L-cysteine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A convenient and highly efficient synthesis of one kind of peptide nucleic acid monomer

  摘要：

  S-胸腺苷-L-半胱氨酸甲基酯盐酸盐（化合物1），一种非经典肽核酸单体，通过关键中间体N-叔丁氧羰基-S-胸腺苷-L-半胱氨酸（化合物3）合成而成，该中间体由S-胸腺苷-L-半胱氨酸盐酸盐（化合物2）与二叔丁基碳酸酯（Boc2O）反应得到。随后对化合物3进行了 esterification（酯化）和去保护，整体产率为82%。硫酰氯与甲醇的混合物被发现是同时去保护叔丁氧羰基（Boc）基团和酯化化合物3的羧基的高效试剂。这种高产率的两步法也成功应用于化合物1的其他类似物。四个新化合物（5a-5d）的化学结构通过1H NMR和13C NMR得到了确认。

  DOI：

  10.4314/bcse.v26i3.10