8-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline | 4295-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 4295-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: PHDYPUYGIJQVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 以28 %的产率得到5,8-dimethyl-5H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  11H-Indolo [3,2-c] 喹啉和 Neocryptolepine 从一个共同的原料区域合成

  摘要：

  一种常见的中间体可以很容易地以高达 80% 和 95% 的收率分别获得新隐藤碱和异隐藤碱类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300137
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(quinolin-3-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  11H-Indolo [3,2-c] 喹啉和 Neocryptolepine 从一个共同的原料区域合成

  摘要：

  一种常见的中间体可以很容易地以高达 80% 和 95% 的收率分别获得新隐藤碱和异隐藤碱类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300137

文献信息

• One-Pot, Three-Component Assembly of Indoloquinolines: Total Synthesis of Isocryptolepine
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Naila A. Orazova、Nicolai A. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Annelise De Carvalho、Robert Kiss、Véronique Mathieu、Alexander Kornienko、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03084

  日期：2017.3.17

  Indolo[3,2-c]quinolones have been efficiently synthesized via an acid-mediated, one-pot, three-component condensation of arylhydrazines, o-aminoacetophenones, and triazines or nitriles. The synthetic application of this method is showcased by the concise synthesis of isocryptolepine alkaloid and a series of its synthetic analogues with demonstrated cancer cell antiproliferative activities.

  吲哚并[3，2- c ]喹诺酮已通过芳基肼，邻氨基苯乙酮和三嗪或腈的酸介导的一锅三组分缩合反应得到了有效合成。该方法的合成应用通过异隐油菜碱生物碱及其一系列具有证明的癌细胞抗增殖活性的合成类似物的简明合成得以展示。
• Novel convenient one-pot method for the synthesis of indoloquinolines
  作者：N. A. Aksenov、A. Z. Gasanova、G. M. Abakarov、I. V. Aksenova、A. V. Aksenov

  DOI：10.1007/s11172-019-2493-4

  日期：2019.4

  A novel one-pot method based on the sequence of the Fisher reaction between nitroacetophenone and phenylhydrazines, the reduction with metallic tin directly in polyphosphoric acid, and acylation has been developed for the synthesis of indoloquinolines. The obtained indolo-[3,2-c]quinolines are precursors of the analogs of isocryptolepine alkaloid.

  基于硝基苯乙酮和苯肼之间的费舍尔反应、金属锡直接在多磷酸中还原和酰化的顺序，一种新的一锅法已被开发用于合成吲哚喹啉。获得的吲哚-[3,2-c]喹啉是异隐碱生物碱类似物的前体。