(2R,5R)-5-acetoxy-2-hexanol | 475051-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-acetoxy-2-hexanol
• 英文别名: [(2R,5R)-5-hydroxyhexan-2-yl] acetate
• CAS: 475051-22-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: KWZUXBQCEVQMIN-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-acetoxy-2-hexanol 在 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R,R)-diacetoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  高效合成的对映体纯二乙酰C（2）对称二醇的钌和酶催化的动态动力学不对称转化（DYKAT）。

  摘要：

  通过将快速钌催化的差向异构化与酶促酯交换反应相结合，已经从可商购获得的二醇混合物（dl / meso约为1：1）开始高效合成2,4-戊二醇和2,5-己二醇的对映体纯二乙酸酯。这两个过程的原位偶合以> 99％对映体过量的高收率生产出二乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200600257
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 在 Pseudomonas cepacia lipase 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,5R)-5-acetoxy-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  高效合成的对映体纯二乙酰C（2）对称二醇的钌和酶催化的动态动力学不对称转化（DYKAT）。

  摘要：

  通过将快速钌催化的差向异构化与酶促酯交换反应相结合，已经从可商购获得的二醇混合物（dl / meso约为1：1）开始高效合成2,4-戊二醇和2,5-己二醇的对映体纯二乙酸酯。这两个过程的原位偶合以> 99％对映体过量的高收率生产出二乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200600257

文献信息

• Selective mono-acylation of meso- and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols
  作者：Paul A. Clarke

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00935-8

  日期：2002.7

  The direct one-pot mono-acylation of meso and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols has been achieved using carboxylic acid anhydrides and catalytic amounts of cerium trichloride.

  使用羧酸酐和催化量的三氯化铈已经实现了内消旋和C 2对称的1，3-和1，4-二醇的直接一锅单酰化。
• On the Mechanism of the Unexpected Facile Formation of <i>m</i><i>eso</i>-Diacetate Products in Enzymatic Acetylation of Alkanediols
  作者：Michaela Edin、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo026652i

  日期：2003.3.1

  the enzymatic resolution of dl/meso mixtures of 2,4-pentanediol and 2,5-hexanediol with Candida antarctica lipase B has been elucidated. It was found that the formation of meso-diacetate proceeds via different mechanisms for the two diols. Enzyme-catalyzed acylation of AcO-d(3) labeled (R)-monoacetates of meso-2,4-pentanediol and meso-2,5-hexanediol and analysis of the meso-diacetates obtained show

  已经阐明了先前在2,4-戊二醇和2,5-己二醇的dl /内消旋混合物与南极假丝酵母脂肪酶B的酶促拆分中观察到的，容易形成的细二乙酸双乙酸酯的机理。已经发现，对于两种二醇而言，内消旋二乙酸酯的形成是通过不同的机理进行的。酶催化的meso-2,4-戊二醇和meso-2,5-己二醇的AcO-d（3）标记的（R）-单乙酸酯的酰化反应和获得​​的meso-diacetates的分析表明，前一种反应是通过分子内酰基进行的迁移，而后者通过醇的直接S-酰化发生。对于（R，S）-2，4-戊二醇的（R）单乙酸酯，分子内酰基迁移是快速的，因此抑制了外部酰基供体的直接S-酰化作用。对于己二醇单乙酸酯，通过实验确定（5R，2R）-和（5R，2S）-5-乙酰氧基-2-己醇之间的比率（伪E值）为k（R，R）/ k（R，S ）= 25，比2-戊醇和2-辛醇的E值低约10-20倍。在初步实验中，证明了1,3-二醇衍生物中的