ethyl (E)-6-(4-chlorophenyl)-5-methyl-3,4-dioxo-2-phenylhex-5-enoate | 1228457-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-6-(4-chlorophenyl)-5-methyl-3,4-dioxo-2-phenylhex-5-enoate
• CAS: 1228457-82-6
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₄
• 分子量: 370.832
• InChiKey: IUCADBFYIUGEAQ-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-6-(4-chlorophenyl)-5-methyl-3,4-dioxo-2-phenylhex-5-enoate 在 1-[(1S,2S)-2-amino-1,2-dinaphthalen-1-ylethyl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 ethyl (1S,2R)-2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-methyl-5-oxo-1-phenylcyclopent-3-enecarboxylate 、 ethyl (1R,2S)-2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-3-methyl-5-oxo-1-phenylcyclopent-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  已经开发了通过双重活化机制进行的二酮酯的有机催化不对称 Nazarov 环化。对许多催化剂的筛选产生了一种新的硫脲，它包含一个伯氨基。该方法产生具有两个相邻季不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性和高或非常高的对映体过量。还描述了通过亲核加成到乙烯酮的无环二酮酯起始材料的简单且非常方便的合成。

  DOI：

  10.1021/ja103028r
• 作为产物：
  描述：

  在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl (E)-6-(4-chlorophenyl)-5-methyl-3,4-dioxo-2-phenylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  已经开发了通过双重活化机制进行的二酮酯的有机催化不对称 Nazarov 环化。对许多催化剂的筛选产生了一种新的硫脲，它包含一个伯氨基。该方法产生具有两个相邻季不对称碳原子的环状产物，其中一个是全碳立体中心，具有完全或几乎完全的非对映选择性和高或非常高的对映体过量。还描述了通过亲核加成到乙烯酮的无环二酮酯起始材料的简单且非常方便的合成。

  DOI：

  10.1021/ja103028r