1-(6-bromohex-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene | 92078-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(6-bromohex-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(6-bromohex-1-ynyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 92078-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: FEAFAGXJFOGJDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-155 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromohex-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroazepino[3,2,1-jk]carbazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内级联序列，用于通过裂解C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键形成稠合咔唑环的中等大小的环†

  摘要：

  已开发了铑（III）催化的炔烃系链的3-（吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈的分子内环化反应，用于通过CH活化合成稠合咔唑支架。获得了一系列六元，七元和八元的氢ep庚啶[3,2,1- jk ]咔唑。该反应在温和的反应条件下和宽的底物范围内进行。该反应涉及C（sp 2）–H / C（sp 3）–H键的顺序裂解和与束缚炔的环化。

  DOI：

  10.1039/c8cc04428g
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)hex-5-yn-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-(6-bromohex-1-yn-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Divergent Cyclization/Carboxylation of Unactivated Primary and Secondary Alkyl Halides with CO₂

  摘要：

  A user-friendly Ni-catalyzed reductive cyclization/carboxylation of unactivated alkyl halides with. CO2 is described: The protocol operates under mild conditions with, an excellent chemoselectivity profile and a divergent syn/anti selectivity pattern that can be easily modulated by the Substrate utilized.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03340

文献信息

• Copper-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Multicomponent 1,2,3-Trifunctionalization of Internal Alkynes
  作者：Weilin Wang、Youliang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00499

  日期：2022.3.11

  diaryliodonium salts promoted multicomponent 1,2,3-trifunctionalization of alkynes, where both the acetylenic bond and the adjacent nonactivated propargylic C(sp3)–H bond were functionalized synergistically to generate α-arylated enones with high chemo-, regio-, and stereoselectivity. A broad spectrum of diaryliodonium salts and internal alkynes could be utilized in this protocol, and a diverse collection of

  在这里，我们报告了第一个促进炔烃的多组分 1,2,3-三官能化的二芳基碘盐，其中炔键​​和相邻的未活化的炔丙基 C(sp 3 )-H 键被协同官能化以生成具有高化学性的 α-芳基化烯酮。 -、区域-和立体选择性。该协议可以使用广谱的二芳基碘盐和内部炔烃，并且可以从烯酮产品中详细说明高度取代和立体化学定义的线性和环状复杂结构的多样化集合。
• Cyclizations of .omega.-alkynyl halides by chromium(II) reduction
  作者：Jack K. Crandall、W. J. Michaely

  DOI：10.1021/jo00196a026

  日期：1984.11
• An Unprecedented Tandem Annulation of ω-Azido-1-alkynes with Diaryl­iodonium Salts: A Facile Synthesis of Polycyclic Quinolines
  作者：Chao Chen、Junjie Chen、Jing Chen、Hongpeng Gao、Hongmei Qu

  DOI：10.1055/s-0034-1379248

  日期：——

  Polysubstituted quinolines are synthesized through an unprecedented cascade annulation of -azido-1-alkynes with diaryliodonium salts, which serve as C2-building blocks. The reaction proceeds smoothly and is catalyzed by Cu(I) catalysts to give various quinolines in good isolated yields with simple operation under mild conditions.
• Crandall, Jack K.; Michaely, William J.; Collonges, Francois, Croatica Chemica Acta, 1996, vol. 69, # 4, p. 1473 - 1490
  作者：Crandall, Jack K.、Michaely, William J.、Collonges, Francois、Nelson, Deanna J.、Ayers, Timothy A.、Gajewski, Joseph J.

  DOI：——

  日期：——
• CRANDALL, J. K.;MICHAELY, W. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4244-4248
  作者：CRANDALL, J. K.、MICHAELY, W. J.

  DOI：——

  日期：——