6-((5E,9E)-(3R,4R,7S,8S)-4,8-Dihydroxy-3,7,9-trimethyl-2-oxo-undeca-5,9-dienyl)-4-methoxy-pyran-2-one | 160667-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-((5E,9E)-(3R,4R,7S,8S)-4,8-Dihydroxy-3,7,9-trimethyl-2-oxo-undeca-5,9-dienyl)-4-methoxy-pyran-2-one
• 英文别名: 6-[(3R,4R,5E,7S,8S,9E)-4,8-dihydroxy-3,7,9-trimethyl-2-oxoundeca-5,9-dienyl]-4-methoxypyran-2-one
• CAS: 160667-02-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: IVFVQLQGRYVQJS-HYMWIKJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((5E,9E)-(3R,4R,7S,8S)-4,8-Dihydroxy-3,7,9-trimethyl-2-oxo-undeca-5,9-dienyl)-4-methoxy-pyran-2-one 在 锂硼氢 、 甲基二丁基硼酸酯 、 双氧水 作用下， 生成 (-)-ACRL-Toxin III B
  参考文献：
  名称：

  乳酸衍生酮的抗羟醛反应：在（-）-ACRL毒素IIIB的全合成中的应用

  摘要：

  真菌聚酮化合物衍生物（-）-ACRL毒素IIIB（4）由酮（S）-7分15个步骤（产率为21％）制备，总ds为88％。硼介导的（S）-7的抗醛醇缩合反应在合成中使用了两次，将立体化学控制在C 8 / C 9和C 12 / C 13处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78576-5
• 作为产物：
  描述：

  6-[(5E,9E)-(3R,4R,7S,8S)-4,8-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7,9-trimethyl-2-oxo-undeca-5,9-dienyl]-4-methoxy-pyran-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到6-((5E,9E)-(3R,4R,7S,8S)-4,8-Dihydroxy-3,7,9-trimethyl-2-oxo-undeca-5,9-dienyl)-4-methoxy-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乳酸衍生酮的抗羟醛反应：在（-）-ACRL毒素IIIB的全合成中的应用

  摘要：

  真菌聚酮化合物衍生物（-）-ACRL毒素IIIB（4）由酮（S）-7分15个步骤（产率为21％）制备，总ds为88％。硼介导的（S）-7的抗醛醇缩合反应在合成中使用了两次，将立体化学控制在C 8 / C 9和C 12 / C 13处。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78576-5

文献信息

• Polyketide Synthesis Using the Boron-Mediated, anti-Aldol Reactions of Lactate-Derived Ketones: Total Synthesis of (-)-ACRL Toxin IIIB
  作者：Ian Paterson

  DOI：10.1055/s-1998-5929

  日期：1998.3

  The boron-mediated, anti-selective, aldol reactions of ketone 2 (and related derivatives) proceed with high levels of asymmetric induction, diastereoselectivities of up to 200:1 in favour of the aldol adducts 4 are obtained with achiral aldehydes and reagent control operates with chiral aldehydes. These lactate-derived ketones provide a versatile chiral auxiliary for the synthesis of beta-hydroxy carbonyl compounds. Oxidative removal of the auxiliary provides enantiomerically pure aldehydes 5, while reductive deoxygenation gives the corresponding ethyl ketones 6. This practical asymmetric methodology for generating anti-aldols is illustrated by an efficient total synthesis of (-)-ACRL toxin IIIB (7), which proceeds in 15 steps from 2 with 21% overall yield and 88% diastereoselectivity.