cis-2-methylvinyl 1-adamantyl ether | 852379-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-methylvinyl 1-adamantyl ether
• 英文别名: 1-[(Z)-prop-1-enoxy]adamantane
• CAS: 852379-79-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: NHTMXLTZGUUYLS-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-methylvinyl 1-adamantyl ether 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-3-(Adamantan-1-yloxy)-2,2-dichloro-4-methyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Dienones via a Torquoselective Retro-Nazarov Reaction

  摘要：

  Enol ethers are cleaved via a three-step sequence involving cycloaddition with dichloroketene, ring expansion with diazomethane, and a base-mediated retro-Nazarov reaction. The latter conrotatory process proceeds torquoselectively and stereospecifically in accord with theoretical predictions.

  DOI：

  10.1021/ol050657v
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙烯氧基)三环[3.3.1.13,7]癸烷 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到cis-2-methylvinyl 1-adamantyl ether
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of Dienones via a Torquoselective Retro-Nazarov Reaction

  摘要：

  Enol ethers are cleaved via a three-step sequence involving cycloaddition with dichloroketene, ring expansion with diazomethane, and a base-mediated retro-Nazarov reaction. The latter conrotatory process proceeds torquoselectively and stereospecifically in accord with theoretical predictions.

  DOI：

  10.1021/ol050657v