briarellin J | 1254561-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: briarellin J
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4S,7S,8S,11R,14Z,17R)-4,8,11,15-tetramethyl-9-oxo-10,18-dioxatetracyclo[9.7.0.02,7.03,17]octadec-14-en-4-yl] acetate
• CAS: 1254561-82-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: QQZBIRHKOVCIIO-XIRGSTMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  briarellin J 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到(1R,2R,3S,4S,7S,8S,11R,14Z,17R)-4-hydroxy-4,8,11,15-tetramethyl-10,18-dioxatetracyclo[9.7.0.02,7.03,17]octadec-14-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure of Briarellin J

  摘要：

  The total synthesis of the originally proposed structure of briarellin J is reported in 15 steps from a known compound and in 23 steps from readily available materials. Key reactions include an exo-selective intramolecular Diels-Alder and a substrate-controlled hydroboration. Discrepancies in the spectroscopic data of the synthetic and natural material led to a revision of the assigned structure.

  DOI：

  10.1021/ol102169w
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (1R,2R,3S,4S,7S,8S,11R,14Z,17R)-4-hydroxy-4,8,11,15-tetramethyl-10,18-dioxatetracyclo[9.7.0.02,7.03,17]octadec-14-en-9-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到briarellin J
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Proposed Structure of Briarellin J

  摘要：

  The total synthesis of the originally proposed structure of briarellin J is reported in 15 steps from a known compound and in 23 steps from readily available materials. Key reactions include an exo-selective intramolecular Diels-Alder and a substrate-controlled hydroboration. Discrepancies in the spectroscopic data of the synthetic and natural material led to a revision of the assigned structure.

  DOI：

  10.1021/ol102169w