N,N'-bis{[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl}-L-cystine {bis[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]}diamide | 1234673-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N'-bis{[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl}-L-cystine {bis[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]}diamide
• 英文别名: N,N'-di{[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl}-L-cystine-di[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide；(2R)-3-[[(2R)-3-oxo-3-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethylamino]-2-[[2-[4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]acetyl]amino]propyl]disulfanyl]-N-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-2-[[2-[4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]acetyl]amino]propanamide
• CAS: 1234673-44-9
• 化学式: C₅₀H₇₄N₄O₂₈S₂
• 分子量: 1243.28
• InChiKey: KAWHPLZUEIVORH-WIIXKTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  565
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl}-L-cysteine-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以100%的产率得到N,N'-bis{[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl}-L-cystine {bis[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]}diamide
  参考文献：
  名称：

  Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation

  摘要：

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258157

文献信息

• Cysteine-Based Mannoside Glycoclusters: Synthetic Routes and Antiadhesive Properties
  作者：Alexander Schierholt、Mirja Hartmann、Kirsten Schwekendiek、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201000185

  日期：——

  based on cysteine. By employing the orthogonally protected amino acid as scaffold molecule, a variety of structurally varied products can be obtained according to different synthetic routes. Testing of the prepared glycoclusters as inhibitors of type 1 fimbriae mediated bacterial adhesion is reported, giving hints about the influence of sugar valency, sugar scaffolding, and the nature of the glycosidic

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。