(S)-N-(4-azidobenzyl)-2-acetamido-3-(prop-2-ynyloxy)propionamide | 1197982-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-azidobenzyl)-2-acetamido-3-(prop-2-ynyloxy)propionamide
• 英文别名: (S)-N-(4-azidobenzyl)-2-acetamido-3-(prop-2-ynyloxy)propanamide；(2S)-2-acetamido-N-[(4-azidophenyl)methyl]-3-prop-2-ynoxypropanamide
• CAS: 1197982-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₃
• 分子量: 315.332
• InChiKey: ILZNAZVVRJCOSP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-amino)benzyl 2-acetamido-3-(prop-2-ynyloxy)propionamide 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到(S)-N-(4-azidobenzyl)-2-acetamido-3-(prop-2-ynyloxy)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Proteomic searches comparing two (R)-lacosamide affinity baits: An electrophilic arylisothiocyanate and a photoactivated arylazide group

  摘要：

  我们提出了一种新颖的策略，在蛋白质结合度较低的大脑蛋白质组中寻找拉科酰胺（(R)-1）靶标。我们的方法使用了含有 "亲和诱饵"（AB）和 "化学报告"（CR）单元的拉科酰胺制剂。亲和诱饵分子被设计成与靶标发生不可逆反应，而 CR 基团则允许蛋白质检测和捕获。在这项研究中，我们报告了 (R)-N-(4-azido)benzyl 2-acetamido-3-(prop-2-ynyloxy)propionamide （(R)-3）的制备和评估，结果表明这种化合物在啮齿动物的 MES 癫痫模型中表现出强效抗惊厥活性。我们比较了(R)-3 和它的同系物(R)-N-(4-异硫氰基)苄基 2-乙酰氨基-3-(丙-2-炔氧基)丙酰胺（(R)-2）在蛋白质组学研究中的作用，这些研究旨在确定潜在的(R)-1 靶点。我们发现，尽管(R)-3 的抗惊厥活性比(R)-2 提高了两倍，但(R)-2 在揭示小鼠大脑可溶性蛋白质组中的潜在结合靶点方面更胜一筹。这些药剂的效用差异归因于亲和饵料（即 (R)-2：芳基异硫氰酸酯分子；(R)-3：光活化芳基叠氮中间体）在不可逆蛋白质修饰步骤中的反应性。我们探讨了 (R)-2 和 (R)-3 在原位蛋白质组研究中的用途。

  DOI：

  10.1039/c000987c

文献信息

• Novel N-Benzylamide Substituted Derivatives of 2-(Acylamido)acetic Acid and 2-(Acylamido)propionic Acids: Potent Neurological Agents
  申请人：Kohn Harold L.

  公开号：US20110021482A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A first aspect of the invention is a compound (sometimes also referred to herein as an “active agent” or “active compound”) of Formula I or Ia: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Compositions thereof and methods of using the same (e.g. for the treatment of a neurological disease) are also described.

  本发明的第一个方面是公式I或Ia的化合物（有时也在此处称为“活性剂”或“活性化合物”）：或其药学上可接受的盐或前药。还描述了其组成物和使用方法（例如用于治疗神经系统疾病）。
• NOVEL N-BENZYLAMIDE SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-(ACYLAMIDO)ACETIC ACID AND 2-(ACYLAMIDO)PROPIONIC ACIDS: POTENT NEUROLOGICAL AGENTS
  申请人：The University of North Carolina At Chapel Hill

  公开号：EP2262764B1

  公开（公告）日：2014-11-12
• US8933065B2
  申请人：——

  公开号：US8933065B2

  公开（公告）日：2015-01-13