N-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine [2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide | 1234673-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine [2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
• 英文别名: (2R)-N-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-2-[[2-[4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]acetyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanamide
• CAS: 1234673-43-8
• 化学式: C₄₄H₅₂N₂O₁₄S
• 分子量: 864.968
• InChiKey: JELJZIMNQGBIIT-KKRRHYIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine [2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以39%的产率得到N,N'-bis{[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl}-L-cystine {bis[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]}diamide
  参考文献：
  名称：

  基于半胱氨​​酸的甘露糖苷糖簇：合成路线和抗粘附特性

  摘要：

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000185
• 作为产物：
  描述：

  [4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetic acid 、 S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到N-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine [2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  基于半胱氨​​酸的甘露糖苷糖簇：合成路线和抗粘附特性

  摘要：

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000185

文献信息

• Cysteine-Based Mannoside Glycoclusters: Synthetic Routes and Antiadhesive Properties
  作者：Alexander Schierholt、Mirja Hartmann、Kirsten Schwekendiek、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201000185

  日期：——

  based on cysteine. By employing the orthogonally protected amino acid as scaffold molecule, a variety of structurally varied products can be obtained according to different synthetic routes. Testing of the prepared glycoclusters as inhibitors of type 1 fimbriae mediated bacterial adhesion is reported, giving hints about the influence of sugar valency, sugar scaffolding, and the nature of the glycosidic

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。