propargyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 266364-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-prop-2-ynylsulfanyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 266364-03-8
• 化学式: C₂₉H₃₈O₁₇S
• 分子量: 690.677
• InChiKey: PXLGAZGHFVYUJV-IYXZENIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-catalyzed syntheses of ‘rod-like’ thioglycoside dimers

  摘要：

  Using copper(I)-catalyzed Glaser reaction and palladium-catalyzed Sonogashira reaction, divalent 'rod-like' thiomanno-, gluco, galacto, and lactoside clusters were prepared in high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02285-6
• 作为产物：
  描述：

  lactose octaacetate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 propargyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二硫键作为构建多价糖簇的关键基序

  摘要：

  在这项工作中，我们探索了一种合成二聚化方法来轻松提高多价配体的化合价。首先，我们通过一锅硫代糖基化反应合成了四种硫代炔丙基糖衍生物，用作铜催化的叠氮化物炔烃环加成 (CuAAC) 反应的构件。其中两个是由 β-呋喃糖单糖（D - Gal f和D -Ara f)，其他的则基于二糖：乳糖和 T 抗原类似物。然后，从简单的前体开始，我们制备了带有受保护的 S 连接糖部分和硫代乙酸酯基团的离散树枝状大分子支架，以探索在糖保护基团水解的碱性条件下通过处理二聚化的可行性。我们证明硫化物氧化成二硫化物发生在同一步骤中，使未受保护的糖簇的化合价加倍。该方法显示与使用的所有受保护糖兼容。此外，通过使用基于贝赫拉胺的三价前体，通过相同的合成方法成功地获得了具有乳糖单元的六价配体。

  DOI：

  10.1039/d2nj03071c

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of glycosylated iminocoumarins and 3-triazolyl-2-iminocoumarins
  作者：Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra46844e

  日期：——

  general strategy was developed for the synthesis of glycosyl iminocoumarins (5a–x) in a one-pot, copper-catalyzed multicomponent reaction involving a domino reaction of sulfonyl azides, sugar alkynes, and salicylaldehydes via ketenimine intermediate formation. Similarly, glycosyl 3-triazolyl-2-iminocoumarin derivatives (6a–o) have also been synthesized in a one-pot, three component condensation via tandem

  已开发了在单罐，铜催化的多组分反应中合成糖基亚氨基香豆素（5a–x）的通用策略，该反应涉及通过乙炔亚胺中间体形成的磺酰叠氮化物，糖炔和水杨醛的多米诺反应。同样，糖基3-三唑基-2-亚氨基香豆素衍生物（6a-o）也已通过串联的“ CuAAC-醛醇-环化-脱水”序列以一锅，三组分缩合的方式合成。在这种情况下，2-叠氮基乙腈和糖炔之间的铜催化环加成反应可原位提供三唑衍生物。并活化了相邻的亚甲基，在水杨醛存在下诱导了羟醛-环化-脱水序列。在所有反应中收率都非常好。
• Synthesis of divalent ligands of β-thio- and β-<i>N</i>-galactopyranosides and related lactosides and their evaluation as substrates and inhibitors of <i>Trypanosoma cruzi</i> trans-sialidase
  作者：María Emilia Cano、Rosalía Agusti、Alejandro J Cagnoni、María Florencia Tesoriero、José Kovensky、María Laura Uhrig、Rosa M de Lederkremer

  DOI：10.3762/bjoc.10.324

  日期：——

  ability of the different S-linked and N-linked glycosides to inhibit the sialic acid transfer reaction from 3'-sialyllactose to the natural substrate N-acetyllactosamine, was also studied. Most of the substrates behaved as good acceptors and moderate competitive inhibitors. A di-N-lactoside showed to be the strongest competitive inhibitor among the compounds tested (70% inhibition at equimolar concentration)

  在这项工作中，我们描述了在糖支架上构建的一价和二价β-N-和β-S-吡喃半乳糖苷和相关乳糖苷的合成及其作为锥虫锥虫唾液酸唾液酸酶（TcTS）的底物和抑制剂的评估。该酶催化唾液酸从宿主中的寡糖供体转移至寄生虫betaGalp末端单元，并且已证明其在感染中起重要作用。在本文中，还测试了该酶作为化学合成含唾液酸的糖簇的工具。在具有βGalp非还原端的受体的存在下，使用重组TcTS和3'-唾液乳糖作为唾液酸供体，进行唾液酸的转移反应。用高效阴离子交换色谱和脉冲安培检测法（HPAEC-PAD）对产物进行分析。还研究了不同的S-连接和N-连接的糖苷抑制唾液酸从3'-唾液乳糖向天然底物N-乙酰基乳糖胺转移的能力。大多数底物表现为良好的受体和中度竞争性抑制剂。在所测试的化合物中，二-N-乳糖苷显示出最强的竞争性抑制剂（在等摩尔浓度下抑制率为70％）。通过对二价底物进行制备性唾液酸化来评估酶促反唾液酸化用于
• Efficient Synthesis of Glycosylated Asparaginic Acid Building Blocks via Click Chemistry
  作者：Thomas Ziegler、Nikolas Pietrzik、Carsten Schips

  DOI：10.1055/s-2008-1032150

  日期：2008.2

  4-tri- O-acetyl-6-azido-6-deoxy-1-thioglycosides (gluco, galacto, manno series), respectively (click chemistry). Thus obtained orthogonally protected L-asparaginic and ( S)-3-aminobutyric acids bearing an acetyl-protected glycose or glycoside moiety, linked through a triazole spacer, are suitable building blocks for combinatorial glycopeptide syntheses.

  铜催化 1完全乙酰化的炔丙基 1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖和鼠李糖系列）和 Fmoc-L-Asp(O-T-Bu)炔丙基酰胺与叔丁基 (S)-4-azido-3 的 ,3-偶极环加成-芴基甲氧基氨基丁酸、2,3,4,6-三-O-乙酰-糖基叠氮化物和乙基 2,3,4-三-O-乙酰-6-叠氮基-6-脱氧-1-硫糖苷（葡萄糖、半乳糖、甘露糖）系列），分别（点击化学）。由此获得的正交保护的L-天冬酰胺酸和(S)-3-氨基丁酸带有乙酰基保护的糖或糖苷部分，通过三唑间隔物连接，是组合糖肽合成的合适构件。